Désoxyribose
- Désoxyribose
-
| Désoxyribose |
 |
Structure cyclique (furanose) du
désoxyribose |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)
tetrahydrofuran-2,4-diol |
| Synonymes |
2-Deoxy-beta-D-erythro-pentose
2-Déoxy-D-ribose
Thyminose |
| No CAS |
533-67-5 |
| No EINECS |
208-573-0 |
| PubChem |
439576 |
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H10O4 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
134,1305 ± 0,0059 g·mol-1
C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
91 °C |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.
Chimie
Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.
Les sucres sont des composés chimiques appartenant aux hydrates de carbone. Ce sucre intervient dans la chaîne composant les hélices de l'ADN.
En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75%).
Notes et références
Voir aussi
Liens externes
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Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
| Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose) |
| Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose |
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| Oligosaccharides |
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| Polysaccharides |
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| Glycosaminoglycanes |
Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane |
| Aminosides |
Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine |
Familles majeures de biomolécules
Peptides · Acide aminés · Acide nucléiques · Glucides · Nucléosides · Glycoprotéines · Lipides · Terpènes · Caroténoïdes · Tétrapyrroles · Enzymes cofacteurs · Stéroïdes · Flavonoïdes · Alcaloïdes · Polycétides · Hétérosides |
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Acides nucléiques |
| Bases azotées |
Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine. |
| Nucléosides |
|
| Nucléotides |
| Ribonucléotides |
Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc. |
| Désoxyribonucléotides |
Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP. |
| Acides nucléiques |
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| Analogues non ribosidiques |
GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino |
| Didésoxyribonucléotide |
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2010.
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