Purine

Purine
Purine
Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Structure et représentation de la 9H-Purine ou (3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Général
Nom IUPAC Purine
Synonymes imidazo[4,5-d]pyrimidine
No CAS 120-73-0 (9H-Purine)
No EINECS 204-421-2 (1H-Purine)
PubChem 1044 (7H-Purine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 120,1121 ± 0,0051 g·mol-1
C 50 %, H 3,36 %, N 46,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 214 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La purine est une molécule azotée hétérocyclique consistant en un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. La purine existe sous la forme de 6 isomères de constitution (9H-purine, 7H-purine, 6H-purine, 3H-purine, 2H-purine et 1H-purine).

Le terme général purines désigne aussi les dérivés de la purine. Deux des bases des acides nucléiques sont des purines : l'adénine et la guanine. Dans l'ADN, ces bases forment des liaisons hydrogènes avec leurs pyrimidines complémentaires, la thymine et la cytosine.

La xanthine, l'hypoxanthine, la théobromine, la caféine et l'acide urique sont d'autres purines.

Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se trouvent dans des biomolécules importantes, telles que l'ATP, GTP, AMP cyclique, NADP, ou coenzyme A.

  • représentation de quelques purines

  • L'adénine (A), une des bases des acides nucléiques, est une purine, pyrimidine complémentaire de la thymine (T) dans l'ADN et de l'uracile (U) dans l'ARN.

  • La guanine (G), une des bases des acides nucléiques, est une purine, pyrimidine complémentaire de la cytosine (C) dans l'ADN et l'ARN.

Sommaire

Métabolisme

Les voies métaboliques de nombreux organismes permettent de synthétiser et de cataboliser les purines. Chez l'Homme le catabolisme se fait uniquement par élimination dans les urines de l'acide urique.

Sources alimentaires

Purines pour 100 g

  • d'origine animale
    • Ris de veau[2] : 990
    • Viande musculaire : 80 à 120 mg
    • Anchois[2] : 465
  • d'origine végétale
    • Légumineuses[2] : 50
    • Cacao 1 200 mg
    • Thé (feuilles séchées) 2 200 mg
    • Levure de bière sèche micro éclatée 5 000 mg

Histoire

C'est le chimiste allemand Hermann Emil Fischer qui, après lui avoir donné son nom en 1884, a synthétisé la purine en 1898 et montré qu'elle formait une famille chimique.

Pathologie

La goutte : pathologie qui résulte d'un trouble de la dégradation des purines qui entraîne une accumulation d'acide urique dans le plasma. Cet acide se couple au sodium, ce qui forme des cristaux d'urate de sodium qui se stockent dans le liquide synovial des articulations créant de fortes douleurs. Certains anticancéreux induisent la présence d'acide urique dans le sang.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a, b et c Tables de composition des aliments, éditions Jacques Lanore


v · d · m
Acides nucléiques
Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.
Nucléosides
Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine
Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine
Nucléotides
Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.
Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.
Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN
Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino
Didésoxyribonucléotide

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