Guanosine monophosphate cyclique

Guanosine monophosphate cyclique: Guanosine monophosphate cyclique

Général

Nom IUPAC 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R)-3,9-dihydroxy-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ⁵-phosphabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl]-3H-purin-6-one

N^o CAS 7665-99-8

PubChem 24316

SMILES

O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey :
ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
Std. InChIKey :
ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₂N₅O₇P [Isomères]

Masse molaire^[1] 345,2053 ± 0,0119 g·mol^-1
C 34,79 %, H 3,5 %, N 20,29 %, O 32,44 %, P 8,97 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La guanosine monophosphate cyclique (ou GMP cyclique ou cGMP) est un des nucléotides cycliques dérivés de la guanosine triphosphate (GTP).
La cGMP agit comme un second messager un peu comme l'AMP cyclique...

Synthèse

La synthèse de cGMP est catalysée par la guanylate cyclase, qui convertit GTP en cGMP + PPi

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Adénosine monophosphate cyclique

v · d · m

Acides nucléiques

Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.

Nucléosides

Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine

Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine

Nucléotides

Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.

Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.

Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN

Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino

Didésoxyribonucléotide

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Catégories :
Composé du phosphore
Ribonucléotide
Guanine
Transduction de signaux

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N^o CAS	7665-99-8
PubChem	24316
SMILES	O=C4/N=C(/N)Nc1c4ncn1[C@@H]2O[C@@H]3COP(=O)(O[C@H]3[C@H]2O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 InChIKey : ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C10H12N5O7P/c11-10-13-7-4(8(17)14-10)12-2-15(7)9-5(16)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,16H,1H2,(H,18,19)(H3,11,13,14,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₂N₅O₇P [Isomères]
Masse molaire^[1]	345,2053 ± 0,0119 g·mol^-1 C 34,79 %, H 3,5 %, N 20,29 %, O 32,44 %, P 8,97 %,
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