Mannose
- Mannose
-
| Mannose |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
(3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)
oxane-2,3,4,5-tétrol |
| Synonymes |
Carubinose
Seminose |
| No CAS |
3458-28-4 (D)
36574-21-7 (α-D-Mannofuranose)
40550-49-0 (β-D-Mannofuranose)
7296-15-3 (α-D-Mannopyranose)
7322-31-8 (β-D-Mannopyranose)
31103-86-3 (DL)
10030-80-5 (L) |
| No EINECS |
222-392-4 (D)
233-080-2 (L) |
| PubChem |
18950 |
| Apparence |
poudre |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H12O6 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau 713 g·l-1 (17 °C) |
| Masse volumique |
1,54 g·cm-3 (solide) |
| Précautions |
|
SIMDUT[2]
|
Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un hexose. La racine manna correspond à la manne récolté par les hébreux narré dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus.
Chimie
Sa formule brute est C6H12O6, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2, où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du Mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).
Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du Mannose est la forme alpha-D-Mannopyranose (67%)[3].
| Isomère du D-Mannose |
| Forme linéaire |
Projection de Haworth |
|
α-D-Mannofuranose
<1% |
β-D-Mannofuranose
<1% |
α-D-Mannopyranose
67% |
β-D-Mannopyranose
33 % |
Source
Le D-mannose, présent dans certains fruits dont les airelles (canneberges), peut prévenir contre certaines maladies bactériennes de la vessie et de certaines voies du système urinaire.
Le mannose peut être produit par oxydation du mannitol.
En association avec d'autre oses, il forme dans les graines de légumineuse, des polyosides, tel que le galactomannane[4] (avec le galactose) ou bien le glucomannane (avec le glucose).
Représentations
-
Représentation "chaise" du β-D-Mannopyranose
-
Représentation de Haworth du β-D-Mannopyranose
-
Représentation de Haworth du β-D-Mannofuranose
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Mannose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 714 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ (en) [PDF] JECFA (2006) Monographe TARA GUM. Online Edition of "Combined Compendium of Food Additive Specifications".
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
| Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose) |
| Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose |
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| Oligosaccharides |
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| Polysaccharides |
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| Glycosaminoglycanes |
Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane |
| Aminosides |
Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine |
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