Xylose
- Xylose
-
| Xylose |
 |
| structure du Xylose D et L |
| Général |
| Nom IUPAC |
(3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol (L)
(3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol (D) |
| Synonymes |
Alpha-d-xylopyranose |
| No CAS |
58-86-6 (D)
609-06-3 (L)
41247-05-6 (DL) |
| No EINECS |
200-400-7 D(+) |
| PubChem |
6027 |
| FEMA |
3606 |
| Apparence |
Poudre cristalline blanche |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H10O5 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
150,1299 ± 0,0062 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
144 à 145 °C |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau : 100 g·l-1. |
| Précautions |
|
SIMDUT[2],[3]
|
Xylose (d-) :
Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Xylose (l-) :
Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.
Chimie
C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).
Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible[4].
Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l-1).
Utilisation
Le xylose possède une saveur sucrée similaire au glucose et un pouvoir sucrant similaire de 0,7[5] .
Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-Xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25g de D-Xylose, puis de doser la Xylosémie 2 heures après ingestion et la Xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La Xylosémie normale est supérieure à 0,25 g·l-1, la Xylosurie normale supérieure à 5g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.
Isomérie
Dans l'eau, la forme isomère prédominante est l'bêta-D-xylofuranose (65%)[6].
| Isomère du D-Xylose |
| Forme linéaire |
Projection de Haworth |
<1% |
α-D-Xylofuranose
35% |
β-D-Xylofuranose
65% |
α-D-Xylopyranose
<1% |
β-D-Xylopyranose
<1% |
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Xylose (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ « Xylose (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Le pain et la panification, Léon Boutroux, 1897, p. 12
- ↑ (en) LD Stegink & LJ Filer, Aspartame: Physiology and Biochemistry, CRC Press, 1984, 670 p. (ISBN 9780824772062), « 2 - Sweeteners: An overallperspective », p. 11-26
- ↑ (de) Dr. Jürg Hunziker,, « Kohlenhydratchemie. 2.1.3. Konformation » sur http://dcb-server.unibe.ch, 16 Juin 1999. Consulté le 5 juin 2008.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
|
Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose) |
| Pentoses |
Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose) |
| Hexoses |
Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose |
|
| Oligosaccharides |
|
| Polysaccharides |
|
| Glycosaminoglycanes |
Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane |
| Aminosides |
Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine |
Familles majeures de biomolécules
Peptides · Acide aminés · Acide nucléiques · Glucides · Nucléosides · Glycoprotéines · Lipides · Terpènes · Caroténoïdes · Tétrapyrroles · Enzymes cofacteurs · Stéroïdes · Flavonoïdes · Alcaloïdes · Polycétides · Hétérosides |
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Xylose de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
xylose — [ gziloz; ksiloz ] n. m. • 1904; de xyl(o) et 1. ose ♦ Biochim. Sucre aldéhydique (pentose), appelé aussi sucre de bois. ● xylose nom masculin Aldose dont l antipode dextrogyre est obtenu par hydrolyse des xylannes. xylose n. m … Encyclopédie Universelle
Xylose — Xy lose, n. [Pref. xylo + ose.] (Chem.) An unfermentable sugar of the pentose class, {C5H10O5}, formed by the hydrolysis of xylan; wood sugar. [Webster 1913 Suppl.] … The Collaborative International Dictionary of English
Xylose — (Holzzucker) C5H10O5., oder C4H5(OH)4CHO entsteht aus Holzgummi (s. d.) und aus Maiskolben beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure, polarisiert nach rechts, gibt bei Reduktion inaktiven Xylit C5H7(OH)5 und bei Oxydation Xylonsäure und inaktive… … Meyers Großes Konversations-Lexikon
Xylose — Xylōse, s. Holzgummi … Kleines Konversations-Lexikon
xylose — [zī′lōs΄] n. [ XYL(AN) + OSE1] a colorless, crystalline pentose, C5H10O5, formed by the hydrolysis of xylan, straw, corncobs, etc. and used as a sweetener, in dyeing, etc … English World dictionary
Xylose — Strukturformel Fischer Projektion, offenkettige Darstellung Allgemeines Name … Deutsch Wikipedia
Xylose — D Xylose … Wikipedia
Xylose — Xy|lo|se 〈f. 19; unz.; Biochem.〉 Zucker mit fünf Kohlenstoffatomen; Sy Holzzucker (2) [<grch. xylon „Holz“] * * * Xy|lo|se, hier D Xylose [↑ Xyl (2) u. ↑ ose (1)], die; , n; Symbol: Xyl; Syn … Universal-Lexikon
xylose — An aldopentose, isomeric with ribose, obtained by fermentation or hydrolysis of naturally occurring carbohydrate substances, e.g., in wood fiber. An important dietary component for herbivores. The d isomer is also known as wood or beechwood sugar … Medical dictionary
xylose — ksilozė statusas T sritis chemija formulė C₅H₁₀O₅ santrumpa( os) Xyl atitikmenys: angl. wood sugar; xylose rus. древесный сахар; ксилоза … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
