Cyclohexane

Cyclohexane: cyclohexane

Différentes représentations
d'une molécule de cyclohexane.

Général

Nom IUPAC cyclohexane

N^o CAS 110-82-7

N^o EINECS 203-806-2

DrugBank DB03561

PubChem 8078

ChEBI 29005

SMILES

C1CCCCC1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2

Apparence liquide incolore^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₂ [Isomères]

Masse molaire^[3] 84,1595 ± 0,0056 g·mol^-1
C 85,63 %, H 14,37 %,

Susceptibilité magnétique $χ M$ 68,1×10^-6 cm³·mol^-1^[2]

Propriétés physiques

T° fusion 6,47 °C ^[4]

T° ébullition 80,75 °C ^[5]

Solubilité dans l'eau : nulle^[1],

Sol. dans l'alcool, l'éther, l'acétone;
Miscible avec l'huile d'olive;
100 ml de méthanol dissout 57 g à 20 °C^[4]

Masse volumique 0,7786 g·cm^-3 ^[6]

équation^[7] : $\rho=0.8908/0.27396^{(1+(1-T/553.58 )^{ 0.2851 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 279,69 à 553,58 K.
Valeurs calculées :
0,77311 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

279,69 6,54 9,3797 0,7894

297,95 24,8 9,18818 0,77329

307,08 33,93 9,09025 0,76504

316,21 43,06 8,99078 0,75667

325,34 52,19 8,88968 0,74816

334,47 61,32 8,78682 0,73951

343,6 70,45 8,6821 0,73069

352,73 79,58 8,57538 0,72171

361,86 88,71 8,46651 0,71255

370,99 97,84 8,35533 0,70319

380,12 106,97 8,24163 0,69362

389,25 116,1 8,12521 0,68383

398,38 125,23 8,00582 0,67378

407,51 134,36 7,88316 0,66345

416,64 143,49 7,7569 0,65283

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

425,76 152,61 7,62665 0,64187

434,89 161,74 7,49192 0,63053

444,02 170,87 7,35215 0,61876

453,15 180 7,20664 0,60652

462,28 189,13 7,05452 0,59372

471,41 198,26 6,89467 0,58026

480,54 207,39 6,72565 0,56604

489,67 216,52 6,54552 0,55088

498,8 225,65 6,35154 0,53455

507,93 234,78 6,13975 0,51673

517,06 243,91 5,90385 0,49687

526,19 253,04 5,63296 0,47408

535,32 262,17 5,30499 0,44647

544,45 271,3 4,85919 0,40895

553,58 280,43 3,252 0,27369

T° d'auto-inflammation 260 °C^[1]

Point d’éclair -18 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,3–8,4 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12,7 kPa^[1]

équation^[7] : $P_{vs}=exp(116.51+\frac{-7103.3}{T}+(-15.49) \times ln (T) + (1.6959E-2) \times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 279,69 à 553,58 K.
Valeurs calculées :
13 173,57 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

279,69 6,54 5,3802E3

297,95 24,8 13 055,28

307,08 33,93 19 400,67

316,21 43,06 28 055,7

325,34 52,19 39 587,36

334,47 61,32 54 631,85

343,6 70,45 73 891,57

352,73 79,58 98 131,53

361,86 88,71 128 175,29

370,99 97,84 164 900,96

380,12 106,97 209 237,44

389,25 116,1 262 161,33

398,38 125,23 324 694,54

407,51 134,36 397 902,89

416,64 143,49 482 895,71

T (K) T (°C) P (Pa)

425,76 152,61 580 826,48

434,89 161,74 692 894,67

444,02 170,87 820 348,54

453,15 180 964 489,08

462,28 189,13 1 126 674,95

471,41 198,26 1 308 328,4

480,54 207,39 1 510 942,12

489,67 216,52 1 736 087,02

498,8 225,65 1 985 420,88

507,93 234,78 2 260 697,87

517,06 243,91 2 563 778,89

526,19 253,04 2 896 642,84

535,32 262,17 3 261 398,75

544,45 271,3 3 660 298,76

553,58 280,43 4,0958E6

Viscosité dynamique 0,98 mPa·s à 20 °C ^[4]

Point critique 280,3 °C ^[5], 40,7 bar ^[8]

Vitesse du son 1 280 m·s^-1 à 19 °C ^[9]

Thermochimie

Δ_vapH° 3,6×10⁵ J·kg-1 ^[4]

C_p

équation^[7] : $C_{P} = (-220600) + (3118.3) \times T + (-9.4216) \times T^{2} + (1.0687E-2) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 279,69 à 400 K.
Valeurs calculées :
154,847 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

279,69 6,54 148 360 1 763

287 13,85 150 944 1 794

291 17,85 152 346 1 810

295 21,85 153 744 1 827

299 25,85 155 144 1 843

303 29,85 156 550 1 860

307 33,85 157 964 1 877

311 37,85 159 392 1 894

315 41,85 160 838 1 911

319 45,85 162 305 1 929

323 49,85 163 798 1 946

327 53,85 165 321 1 964

331 57,85 166 878 1 983

335 61,85 168 473 2 002

339 65,85 170 110 2 021

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

343 69,85 171 794 2 041

347 73,85 173 528 2 062

351 77,85 175 317 2 083

355 81,85 177 164 2 105

359 85,85 179 074 2 128

363 89,85 181 050 2 151

367 93,85 183 098 2 176

371 97,85 185 220 2 201

375 101,85 187 422 2 227

379 105,85 189 707 2 254

383 109,85 192 080 2 282

387 113,85 194 543 2 312

391 117,85 197 103 2 342

395 121,85 199 762 2 374

400 126,85 203 230 2 415

équation^[10] : $C_{P} = (13.783) + (2.0742E-1) \times T + (5.3682E-4) \times T^{2} + (-6.3012E-7) \times T^{3} + (1.8988E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
108,145 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 39 282 467

193 -80,15 69 545 826

240 -33,15 86 404 1 027

286 12,85 103 544 1 230

333 59,85 121 448 1 443

380 106,85 139 503 1 658

426 152,85 157 103 1 867

473 199,85 174 818 2 077

520 246,85 192 081 2 282

566 292,85 208 389 2 476

613 339,85 224 317 2 665

660 386,85 239 391 2 844

706 432,85 253 229 3 009

753 479,85 266 364 3 165

800 526,85 278 437 3 308

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 289 202 3 436

893 619,85 299 123 3 554

940 666,85 307 973 3 659

986 712,85 315 638 3 750

1 033 759,85 322 512 3 832

1 080 806,85 328 503 3 903

1 126 852,85 333 616 3 964

1 173 899,85 338 199 4 018

1 220 946,85 342 284 4 067

1 266 992,85 345 967 4 111

1 313 1 039,85 349 601 4 154

1 360 1 086,85 353 321 4 198

1 406 1 132,85 357 274 4 245

1 453 1 179,85 361 890 4 300

1 500 1 226,85 367 371 4 365

PCS 3 919,6 kJ·mol^-1 ^[4]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 20 }_{ D }$ 1,42662 ^[4]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F
N

Numéro index :
601-017-00-1

Classification :
F; R11 - Xn; R65 - Xi; R38 - R67 - N; R50-53

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R38 : Irritant pour la peau.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,

Phrases S : 9, 16, 33, 60, 61, 62,

Transport

33

1145

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1145 : CYCLOHEXANE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

NFPA 704

3

1

0

SIMDUT^[11]

B2, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -18 °C coupelle fermée méthode Setaflash
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation de la peau chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[12]

Danger H225, H304, H315, H336, H410,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Écotoxicologie

DL₅₀ 930–1 360 mg·kg^-1 (rats, oral)^[13]

LogP 3,44 ^[4]

Seuil de l’odorat bas : 0,52 ppm
haut : 784 ppm^[14]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes^[15] de formule brute C₆H₁₂. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Sommaire

1 Historique

2 Géométrie et conformations

3 Propriétés physico-chimiques

4 Utilisation

5 Production et synthèse

6 Notes et références

7 Voir aussi

7.1 Lien externe

Historique

En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la 'géométrie' du cyclohexane n'est pas plane et décrivent la conformation ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.

En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons, Odd Hassel peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée 'bateau'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.

En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.

Géométrie et conformations

La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et « bateau ».

Conformation de type chaise

Conformation de type bateau

Formule topologique

Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables, en effet à température ambiante plus de 99% des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents :

Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.

Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus, soit légèrement au-dessous.

L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position énergétiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les interactions avec les atomes d'hydrogènes voisins.

Propriétés physico-chimiques

Le cyclohexane est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants saturé cyclique, le cyclohexane est chimiquement assez inerte, à l'image des paraffines. Il se dissocie en butadiène au-dessus de 700 °C.

Utilisation

Pour ses applications industrielles, il est oxydé en mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone pour aboutir aux matières premières:

Nylon-6,6 à partir d'acide adipique et d' hexaméthylène diamine

Nylon-6 via le caprolactame.

Production et synthèse

Il est possible d'obtenir le cyclohexane par une triple hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur à base de nickel.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e et f} CYCLOHEXANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} « Cyclohexane » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 5 mai 2010

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7) (LCCN 84643191), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9) (LCCN 96051648), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5) (LCCN 96036328)

↑ « Cyclohexane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 601-017-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Cyclohexane sur ChemIDplus

↑ Cyclohexane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ Chimie organique statique et de la truc universelle, M. Piraux, Office International de Librairie, Bruxelles, ISBN 978-2-87343-001-6, p.35

Voir aussi

Alcane

Hexane

Lien externe

Fiche toxicologique de l'INRS

v · d · m

Cycloalcanes

cyclopropane (C₃H₆) • cyclobutane (C₄H₈) • cyclopentane (C₅H₁₀) • cyclohexane (C₆H₁₂) • cycloheptane (C₇H₁₄) • cyclooctane (C₈H₁₆) • cyclononane (C₉H₁₈) • cyclodécane (C₁₀H₂₀) • cycloundécane (C₁₁H₂₂) • cyclododécane (C₁₂H₂₄) • cyclotridécane (C₁₃H₂₆) • cyclotétradécane (C₁₄H₂₈) • cyclopentadécane (C₁₅H₃₀) • cyclohexadécane (C₁₆H₃₂) • cycloheptadécane (C₁₇H₃₄) • cyclooctadécane (C₁₈H₃₆) • cyclononadécane (C₁₉H₃₈) • cycloeicosane (C₂₀H₄₀)

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Catégories :
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Cyclohexane
Solvant

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Cyclohexane conformation — A cyclohexane molecule in chair conformation. Hydrogen atoms in axial positions are shown in red, while those in equatorial positions are in blue. A cyclohexane conformation is any of several three dimensional shapes that a cyclohexane molecule… … Wikipedia
Cyclohexane (data page) — This page provides supplementary chemical data on cyclohexane. Contents 1 Material Safety Data Sheet 2 Structure and properties 3 Thermodynamic properties 4 Vap … Wikipedia
cyclohexane — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: circa 1909 a pungent saturated cyclic hydrocarbon C6H12 found in petroleum or made synthetically and used chiefly as a solvent and in organic synthesis … New Collegiate Dictionary
cyclohexane — /suy kleuh hek sayn, sik leuh /, n. Chem. a colorless, pungent, flammable liquid, C6H12, composed of a ring of six methylene groups, derived from crude petroleum by distillation or from benzene by hydrogenation: used chiefly as a solvent and in… … Universalium

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