Amikacine

Amikacine: Amikacine

Général

N^o CAS 37517-28-5

N^o EINECS 253-538-5

Code ATC AX12, J01GB06, AA21

DrugBank DB00479

PubChem 441188

SMILES

C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H

Apparence solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₂H₄₃N₅O₁₃ [Isomères]

Masse molaire^[1] 585,6025 ± 0,0255 g·mol^-1
C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,

Propriétés physiques

T° fusion 203 à 204 °C

Solubilité 1,85.10⁵ mg/L eau

Disulfate d'amikacine

Général

N^o CAS 39831-55-5

N^o EINECS 254-648-6

PubChem 38351

SMILES

C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₂H₄₇N₅O₂₁S₂ [Isomères]

Masse molaire^[2] 781,759 ± 0,038 g·mol^-1
C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ >10 679 mg·kg^-1 souris oral
181 mg·kg^-1 souris i.v.
2 470 mg·kg^-1 souris s.c.
2 930 mg·kg^-1 souris i.p.

Classe thérapeutique

antibiotique

Considérations thérapeutiques

Voie d’administration IV, IM, SC

Précautions Toxicité rénale et auditive

Sulfate d'amikacine

Général

N^o CAS 149022-22-0

PubChem 16218872

SMILES

C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₂H₄₅N₅O₁₇S

Masse molaire^[3] 683,681 ± 0,032 g·mol^-1
C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Amikacine et son sulfate

Noms commerciaux :

Amikacine AGUETTANT® (France),

Amikacine Dakota® (France),

Amikacine Mayne® (Belgique),

Amikacine Merck® (France),

Amikin® (Suisse),

Amiklin® (France),

Amukin® (Belgique)

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous classe : Aminoside

L'amikacine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Aminoside
Ototoxicité

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Amikacine

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Amikacine

Général
N^o CAS	37517-28-5
N^o EINECS	253-538-5
Code ATC	AX12, J01GB06, AA21
DrugBank	DB00479
PubChem	441188
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₄₃N₅O₁₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	585,6025 ± 0,0255 g·mol^-1 C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203 à 204 °C
Solubilité	1,85.10⁵ mg/L eau

Disulfate d'amikacine

Général
N^o CAS	39831-55-5
N^o EINECS	254-648-6
PubChem	38351
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;21-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₄₇N₅O₂₁S₂ [Isomères]
Masse molaire^[2]	781,759 ± 0,038 g·mol^-1 C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 679 mg·kg^-1 souris oral 181 mg·kg^-1 souris i.v. 2 470 mg·kg^-1 souris s.c. 2 930 mg·kg^-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
antibiotique
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	IV, IM, SC
Précautions	Toxicité rénale et auditive

Sulfate d'amikacine

Général
N^o CAS	149022-22-0
PubChem	16218872
SMILES	C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N.OS(=O)(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₄₅N₅O₁₇S
Masse molaire^[3]	683,681 ± 0,032 g·mol^-1 C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Amikacine et son sulfate

Noms commerciaux : Amikacine AGUETTANT® (France), Amikacine Dakota® (France), Amikacine Mayne® (Belgique), Amikacine Merck® (France), Amikin® (Suisse), Amiklin® (France), Amukin® (Belgique)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Aminoside

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