Tagatose
- Tagatose
-
| Tagatose |
 |
Structure linéaire du
D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose |
| Général |
| Nom IUPAC |
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon,
(3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
| Synonymes |
D-lyxo-Hexulose
keto-D-tagatose |
| No CAS |
87-81-0 (D)
17598-82-2 (L)
17598-81-1 (DL) |
| No EINECS |
201-772-3 (D) |
| PubChem |
92092 |
| No E |
E963 (D) |
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H12O6 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
134,5 °C[2] |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau.
Faiblement soluble dans l'éthanol. |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
| Phrases S : 24/25, |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Chimie
Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.
Un désoxyose du tagatose est le fuculose.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98 %)[3].
| Isomère du D-Tagatose |
| Forme linéaire |
Projection de Haworth |
0,6 % |
a-D-Tagatofuranose
1 % |
ß-D-Tagatofuranose
4 % |
a-D-Tagatopyranose
79 % |
ß-D-Tagatopyranose
16 % |
Source
Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.
Propriétés
- La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
- Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
- C'est un sucre prébiotique.
- Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)[4].
Production
Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie sur exchange d'ion et recristallisation[4],[5].
Utilisation
Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[4]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[5]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « D-Tagatose » sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ a, b, c et d (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
- ↑ a et b (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO sur www.fao.org, 2006, p. 1-2. Consulté le 5 juin 2008. [PDF]
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
|
Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
| Oses |
| Trioses |
Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde) |
| Tétroses |
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Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose) |
| Autre |
Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose |
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| Oligosaccharides |
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