Acide inosinique
- Acide inosinique
-
Inosine monophosphate |
 |
Structure de l'inosine monophosphate |
Général |
Synonymes |
Acide inosinique |
No CAS |
131-99-7 |
No EINECS |
205-045-1 |
PubChem |
8582 |
ChEBI |
17202 |
No E |
E630 |
SMILES |
C1= NC(= O) C2= C( N1) N( C= N2)[ C@ H] 3[ C@@ H]([ C@@ H]([ C@ H]( O3) COP(= O)( O) O) O) O
PubChem, Vue 3D
|
InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C10H13N4O8P/ c15- 6- 4( 1- 21- 23( 18, 19) 20) 22- 10( 7( 6) 16) 14- 3- 13- 5- 8( 14) 11- 2- 12- 9( 5) 17/ h2- 4, 6- 7, 10, 15- 16H, 1H2,( H, 11, 12, 17)( H2, 18, 19, 20)/ t4-, 6-, 7-, 10-/ m1/ s1
Std. InChIKey :
GRSZFWQUAKGDAV- KQYNXXCUSA- N
|
Apparence |
poudre blanche de cristaux incolores. |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C10H13N4O8P [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
348,206 ± 0,0121 g·mol-1
C 34,49 %, H 3,76 %, N 16,09 %, O 36,76 %, P 8,9 %,
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Propriétés physiques |
Solubilité |
Soluble dans l’eau.
Partiellement dans l’éthanol. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L’inosine monophosphate, abrégée en IMP, également appelée acide inosinique[2], est un nucléotide monophosphate qui joue un rôle important dans le métabolisme. C'est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la biosynthèse des purines.
Dans le métabolisme, l'IMP conduit à l'AMP et à la GMP en quelques étapes. L'AMP diffère structurellement de l'IMP par la présence d'une amine sur le carbone no 6 de l'AMP à la place du carbonyle de l'IMP. L'interconversion entre IMP et AMP est réalisée à travers le cycle des nucléotides puriques[3]. Le GMP résulte de l'oxydation de l'IMP en XMP par le NAD+ puis amination sur le carbone no 2 avec hydrolyse concomitante d'une molécule d'ATP en AMP et PPi. La formation de GMP à partir d'IMP consomme donc de l'ATP, tandis que la formation d'AMP à partir d'IMP consomme du GTP, ce qui permet une régulation croisée entre ces deux nucléotides.
Dans l'industrie agroalimentaire, l'acide inosinique (E630) et ses sels, tels que l'inosinate disodique (E631), l'inosinate dipotassique (E632) ou encore l'inosinate calcique (E633), sont utilisés comme exhausteurs de goût, en raison de leur saveur umami.
Notes et références
Acides nucléiques |
Bases azotées |
Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine. |
Nucléosides |
|
Nucléotides |
Ribonucléotides |
Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc. |
Désoxyribonucléotides |
Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP. |
Acides nucléiques |
ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN |
|
Analogues non ribosidiques |
GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino |
Didésoxyribonucléotide |
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide inosinique de Wikipédia en français (auteurs)
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