Acide inosinique

Acide inosinique: Inosine monophosphate

Structure de l'inosine monophosphate

Général

Synonymes Acide inosinique

N^o CAS 131-99-7

N^o EINECS 205-045-1

PubChem 8582

ChEBI 17202

N^o E E630

SMILES

C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Std. InChIKey :
GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N

Apparence poudre blanche de cristaux incolores.

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₃N₄O₈P [Isomères]

Masse molaire^[1] 348,206 ± 0,0121 g·mol^-1
C 34,49 %, H 3,76 %, N 16,09 %, O 36,76 %, P 8,9 %,

Propriétés physiques

Solubilité Soluble dans l’eau.
Partiellement dans l’éthanol.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’inosine monophosphate, abrégée en IMP, également appelée acide inosinique^[2], est un nucléotide monophosphate qui joue un rôle important dans le métabolisme. C'est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la biosynthèse des purines.

Dans le métabolisme, l'IMP conduit à l'AMP et à la GMP en quelques étapes. L'AMP diffère structurellement de l'IMP par la présence d'une amine sur le carbone n^o 6 de l'AMP à la place du carbonyle de l'IMP. L'interconversion entre IMP et AMP est réalisée à travers le cycle des nucléotides puriques^[3]. Le GMP résulte de l'oxydation de l'IMP en XMP par le NAD⁺ puis amination sur le carbone n^o 2 avec hydrolyse concomitante d'une molécule d'ATP en AMP et PPi. La formation de GMP à partir d'IMP consomme donc de l'ATP, tandis que la formation d'AMP à partir d'IMP consomme du GTP, ce qui permet une régulation croisée entre ces deux nucléotides.

Dans l'industrie agroalimentaire, l'acide inosinique (E630) et ses sels, tels que l'inosinate disodique (E631), l'inosinate dipotassique (E632) ou encore l'inosinate calcique (E633), sont utilisés comme exhausteurs de goût, en raison de leur saveur umami.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ JECFA (1974) 5'-inosinic acid spécification FAO, FNP 34 (1986).

↑ (en) D. Voet, J. G. Voet, « Biochemistry », 3^e édition, 2004, John Wiley & Sons Inc., p. 1095.

v · d · m

Acides nucléiques

Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.

Nucléosides

Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine

Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine

Nucléotides

Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.

Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.

Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN

Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino

Didésoxyribonucléotide

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Catégories :
Composé du phosphore
Ribonucléotide
Exhausteur de goût
Goût umami
Purine
Acide organique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide inosinique de Wikipédia en français (auteurs)

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Formule brute	C₁₀H₁₃N₄O₈P [Isomères]
Masse molaire^[1]	348,206 ± 0,0121 g·mol^-1 C 34,49 %, H 3,76 %, N 16,09 %, O 36,76 %, P 8,9 %,
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