- Lactulose
-
Lactulose 
Structure du Lactulose Général Nom IUPAC 4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose Synonymes Isolactose
D-LactuloseNo CAS No EINECS Code ATC A06 PubChem Apparence Solide blanc au goût sucré Propriétés chimiques Formule brute C12H22O11 [Isomères] Masse molaire[1] 342,2965 ± 0,0144 g·mol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,Propriétés physiques T° fusion 163 à 165 °C Solubilité Soluble dans l'eau. Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le lactulose est un diholoside (sucre) osmotiques non absorbables par l’intestin grêle ; celui-ci ne peut pas scinder les liaisons galactose-fructose du lactulose ou les liaisons galactose-sorbitol du lactitol.
Sommaire
Structure et propriétés physiques
Le lactulose est un diholoside comprenant un galactose et un fructose liés par une liaison osidique du type O β(1→4).
Sa formule chimique est C12H22O11 et sa masse molaire 342,30 g/mol.
En solution à 25 °C, le lactulose est sous plusieurs formes tautomères[2] :
- 61,5% β-D-pyranose
- 7,5% α-D-pyranose
- 29% β-D-furanose
- 1,6% forme linéaire
Le pouvoir sucrant du Lactulose en solution dans l'eau est de 60-70 quand le pouvoir sucrant du sucrose est de 100%[3].
Production
Le lactulose peut être produit à partir du lactose et du fructose par la β-galactosidase une enzyme produite par la Sulfolobus solfataricus[4].
Le groupe Solvay est un producteur de lactulose à destination de la pharmacopée (Duphalac)Le lactulose a un intérêt par exemple dans le traitement de la cirrhose, en limitant l'absorption d'ammoniaque. Il est prescrit à la posologie de 1 à 2 sachets × 2 à 3 par jour.
Métabolisme
Dans l'intestin grêle, ces sucres attirent de l’eau suivant les lois de l’osmose. Arrivés dans le côlon, les bactéries dégradent le sucre et fabriquent des acides gras organiques volatils (acétate, butyrate, propionate), de l’H2 et du méthane (CH4). Ces acides gras organiques :
- acidifient le contenu intestinal.
- ont un effet direct diarrhéogène (stimulant le transit par augmentation du péristaltisme).
- possèdent un pouvoir osmotique propre.
Cependant, cet effet est maximum pendant 8 à 15 jours ; par la suite, les bactéries s’adaptent et la production d’acides gras volatils diminue, ce qui fait baisser d’autant le pouvoir laxatif de ces produits.
Le lactulose est utilisé en cas de constipation, et pour traiter l'encéphalopathie hépatique.
Les effets secondaires les plus fréquents sont le ballonnement et les flatulences.
Spécialités
Le lactulose est disponible sous diverses dénominations commerciales, mais cependant votre médecin comme votre pharmacien quel que soit leur pays ainsi que la langue qu'ils parlent, reconnaitront parfaitement cette substance sous sa dénomination commune internationale, à savoir le lactulose.
Dosage
La norme ISO 11868:2007 établit la méthode de référence pour la détermination de la teneur en lactulose par la méthode de chromatographie liquide à haute performance
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 678
- (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1253–1261 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008.)] [PDF]
- (en) Y Kim, C Park & D Oh, « Lactulose production from lactose and fructose by a thermostable β-galactosidase from Sulfolobus solfataricus », dans Enzyme and microbial technology, vol. 39, no 4, 2006, p. 903-908 (ISSN 0141-0229) [résumé (page consultée le 30/06/2008.)]
Voir aussi
Liens externes
- (en) Substance Lactulose NCBI database
- (en) COMPOUND: C07064 Lactulose www.Genome.net
- (en) Medline Plus
- (en) GLYCAN: G03573 sur www.Genome.net
- (en) [1]Organisation International de Normalisation (ISO)
Bibliographie
- (en) Deglin, J. H., & Vallerand A. H. (2003). Lactulose. In Davis's drug guide for nurses (9th ed.) (pp. 589-590). Philadelphia:F. A. Davis.
Wikimedia Foundation. 2010.
