Fucose
- Fucose
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| Fucose |
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| Général |
| Nom IUPAC |
(3S,4R,5R,6S)-6-methyloxane
-2,3,4,5-tetrol |
| Synonymes |
6-deoxy-L-galactose
6-deoxy-L-galactopyranose
6-methyltetrahydropyran-2,3,4,5-tetraol
L-fucopyranose |
| No CAS |
2438-80-4 (L)
3615-37-0 (D) |
| No EINECS |
219-452-7 |
| PubChem |
4263 |
| Apparence |
Poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H12O5 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
164,1565 ± 0,0071 g·mol-1
C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
144 °C |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
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Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
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| Phrases S : 24/25, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxy-hexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).
Chimie
Structure cyclique du fucose
Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :
- l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
- sa configuration L
En solution dans l'eau, à 3%, le fucose possède un goût sucré[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67%), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21%), les formes furanoses représentent 5% et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01%)[3].
Rôle biologique
On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses[4].
Dans le corps le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.
Voir aussi
Liens externes
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