Raffinose

Raffinose: D-Raffinose

Général

Nom IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[ (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol

Synonymes Melitose
Melitriose
Gossypose
α-D-Galactosylsucrose

N^o CAS 512-69-6 (Anhydre)
17629-30-0 (Pentahydrate)

N^o EINECS 208-146-9

PubChem 439242

SMILES

C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

Apparence Poudre blanche cristalline

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₈H₃₂O₁₆ [Isomères]

Masse molaire^[1] 504,4371 ± 0,0214 g·mol^-1
C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,

Propriétés physiques

T° fusion 80 °C ^[2]

Solubilité Soluble

Masse volumique 1,465 g·cm^-3

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le raffinose est un triholoside (oligoside) composé d'une unité de galactose, d'une unité de glucose et une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de galactose attachée à une unité de saccharose par son glucose.

On trouve le raffinose dans un nombre important de légumes comme, les haricots, choux communs, choux de Bruxelles, brocoli, asperge et autres plantes à grains (comme les graines de soja)^[3].

Le raffinose n'est pas un sucre réducteur, les carbones hémiacétaliques sont impliqués dans la liaison osidique. L'hydrolyse du raffinose par une α-galactosidase donne du saccharose et du galactose.

Les humains et autres animaux monogastriques (cochon et poule) ne possèdent pas l'enzyme α-galactosidase, ainsi cet oligoside n'est pas digéré par l'estomac et l'intestin grêle. Par contre il est partiellement fermenté par les bactéries présentes dans le gros intestin ce qui produit du dioxyde de carbone, du méthane et de l'hydrogène, conduisant à la formation de flatulence généralement associée à la consommation de haricots et autres légumes^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Raffinose, 5-Hydrate, Fiche de sécurité, consultée le 25 juin 2009

↑ ^{a et b} (en) [PDF] T Nakakuki (2002) Present status and future of functional oligosaccharide development in Japan. Pure and Applied Chemistry 2002, 74, 1245-1251.

v · d · m

Glucides

Général Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose

Oses

Trioses Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde)

Tétroses Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose)

Pentoses Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose)

Hexoses Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose)

Autre Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose

Oligosaccharides

Diholosides Cellobiose · Gentiobiose · Inulobiose · Isomaltose · Isomaltulose · Kojibiose · Lactose · Lactulose · Laminaribiose · Leucrose · Maltose · Maltulose · Mélibiose · Nigerose · Robinose‎ · Rutinose · Saccharose · Sophorose · Tréhalose · Tréhalulose · Turanose

Triholosides Erlose · Fucosyllactose · Gentianose · Inulotriose · 1-Kestose · 6 -Kestose · Maltotriose · Mannotriose · Mélézitose · Néokestose · Panose · Raffinose · Rhamninose

Autre Cyclodextrine · Stachyose · Verbascose

Polysaccharides

Fructanes Inuline · Graminane · Lévane · Néosérie

Glucanes Amidon · Amylopectine · Amylose · Cellulose · Curdlan · Dextrine · Glycogène · Pullulane · Bêta-glucane

Galactanes Agar-agar · Carraghénane

Autre Chitine · Mannanes · Xylanes

Glycosaminoglycanes Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane

Aminosides Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine

Familles majeures de biomolécules
Peptides · Acide aminés · Acide nucléiques · Glucides · Nucléosides · Glycoprotéines · Lipides · Terpènes · Caroténoïdes · Tétrapyrroles · Enzymes cofacteurs · Stéroïdes · Flavonoïdes · Alcaloïdes · Polycétides · Hétérosides

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Catégorie :
Triholoside

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Raffinose de Wikipédia en français (auteurs)

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Raffinose — Raf fi*nose (r[a^]f f[i^]*n[=o]s ), n. [F. raffiner to refine.] (Chem.) A colorless crystalline slightly sweet substance obtained from the molasses of the sugar beet. [1913 Webster] … The Collaborative International Dictionary of English
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Raffinose — Raffinōse, Gossypose, Melitose, Melitriose, Zuckerart in der Manna von Eukalyptusarten, in der Rübenzuckermelasse und im Baumwollsamen; Kristallnadeln, in Wasser leicht löslich, stärker polarisierend als Rohrzucker; bewirkt eine scheinbare… … Kleines Konversations-Lexikon
raffinose — [raf′ə nōs΄] n. [< Fr raffiner, to refine < re ,RE + affiner, to refine < a (< L ad, to) + fin,FINE1 + ose, OSE1] a sweetish, crystalline trisaccharide, C18H32O16·5H2O, derived from sugar beets, cottonseed, etc … English World dictionary
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Raffinose — Raf|fi|no|se 〈f. 19〉 in Zuckerrübenmelasse vorkommende Zuckerart, aus der Gruppe der Trisaccharide; Sy Melitose [→ raffinieren] * * * Raf|fi|no|se [frz. raffiner = verfeinern, läutern (weil R. bei der Zuckerraffination anfällt); ↑ ose (1)], die;… … Universal-Lexikon
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D-Raffinose

Général
Nom IUPAC	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[ (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
Synonymes	Melitose Melitriose Gossypose α-D-Galactosylsucrose
N^o CAS	512-69-6 (Anhydre) 17629-30-0 (Pentahydrate)
N^o EINECS	208-146-9
PubChem	439242
SMILES	C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O PubChem, Vue 3D
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₃₂O₁₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	504,4371 ± 0,0214 g·mol^-1 C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	80 °C ^[2]
Solubilité	Soluble
Masse volumique	1,465 g·cm^-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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