Ribulose

Ribulose
Ribulose
Ribulose
Général
Nom IUPAC D-érythro-2-pentulose
L-érythro-2-pentulose
Synonymes Arabinocétose
Arabinulose
Ribocétose
No CAS 488-84-6 (D); 2042-27-5 (L)
et 5556-48-9 (DL)
No EINECS 207-687-8
PubChem 151261
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,1299 ± 0,0062 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le ribulose est un cétopentose (un pentose du type cétose), un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Sommaire

Chimie

Sa formule chimique est C5H10O5 comme tous les cétopentoses. Il existe 2 énantiomères possibles, le D-ribulose (D-érythro-2-pentulose) et le L-ribulose (L-érythro-2-pentulose). Le D-ribulose est le diastéréoisomère du D-xylulose.

Dans l'eau, le D-ribulose se trouve sous 3 conformations possibles : une linéaire et 2 tautomères cycliques de type furanose.

Conformére du D-Ribulose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Ribulose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribulofuranose.svg
α-D-Ribulofuranose
Beta-D-Ribulofuranose.svg
β-D-Ribulofuranose

Rôle biologique

Les ribuloses sont des sucres qui participent à la voie des pentoses phosphates et sont importants dans la formation de plusieurs biomolécules. Par exemple, le D-ribulose est un intermédiaire pour la fabrication du D-arabitol dans la voie métabolique des champignons. Sous forme phosphatée (ribulose-1,5 bisphosphate), il joue le rôle d'accepteur de dioxyde de carbone dans le cycle de Calvin qui prend place dans le stroma des chloroplastes des organismes photosynthétiques.


Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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