Rutinose
- Rutinose
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| Rutinose |
 |
| Structure du rutinose. |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S)
-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]
oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol |
| Synonymes |
Rha α(1→6) Glc
6-O-(alpha-L-Rhamnosyl)-D-glucose
6-O-(alpha-L-Rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose
6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
|
| No CAS |
90-74-4 |
| No EINECS |
202-014-4 |
| PubChem |
101552 |
| SMILES |
O1[ C@@ H]([ C@ H]([ C@@ H]([ C@@ H]( O)[ C@@ H] 1O) O) O) CO[ C@ H] 1[ C@@ H]([ C@@ H]([ C@@ H]( O)[ C@@ H]( O1) C) O) O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C12H22O10/ c1- 3- 5( 13) 7( 15) 10( 18) 12( 21- 3) 20- 2- 4- 6( 14) 8( 16) 9( 17) 11( 19) 22- 4/ h3- 19H, 2H2, 1H3/ t3-, 4?, 5-, 6+, 7+, 8-, 9-, 10+, 11+, 12+/ m0/ s1
|
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C12H22O10 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
326,2971 ± 0,0141 g·mol-1
C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
190,5 °C[2] |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau[3]. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié a une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).
Caractéristiques
La formule chimique du rutinose est C12H22O10 et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique[3] qui fond à 190,5 °C[2].
Le rutinose est présent dans des hétéroside appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes[3] : hespéridine, rutoside (rutine)...
Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)[4].
Notes et références de l'article
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- ↑ a, b et c (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840
- ↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », dans Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, 1985, p. 55-62
Voir aussi
Articles connexes
Liens et documents externes
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| Général |
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| Autre |
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