Sorbose
- Sorbose
-
| Sorbose |
 |
Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose |
| Général |
| Nom IUPAC |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
| Synonymes |
keto-L-sorbose |
| No CAS |
3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL) |
| No EINECS |
201-771-8 L-(–) |
| PubChem |
1101 |
| Apparence |
Solide blanc |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H12O6 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
163 à 165 °C (D)
158 à 160 °C (L) |
| Solubilité |
Soluble dans l'eau. |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
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Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
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| Phrases S : 24/25, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Chimie
Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.
Sa formule chimique est C6H12O6.
Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)[2].
Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[3].
| Isomère du D-Sorbose |
| Forme linéaire |
Projection de Haworth |
0.2% |
a-D-Sorbofuranose
2% |
ß-D-Sorbofuranose
|
a-D-Sorbopyranose
98% |
ß-D-Sorbopyranose
|
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298)
- ↑ [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)]
Voir aussi
Liens externes
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Glucides |
| Général |
Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose |
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| Autre |
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| Oligosaccharides |
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