Sorbose

Sorbose
Sorbose
Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Structure linéaire du
D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Général
Nom IUPAC (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes keto-L-sorbose
No CAS 3615-56-3 (D)
87-79-6 (L)
3615-39-2 (DL)
No EINECS 201-771-8 L-(–)
PubChem 1101
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 163 à 165 °C (D)
158 à 160 °C (L)
Solubilité Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Sommaire

Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C6H12O6.

Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%)[2].

Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[3].

Isomère du D-Sorbose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Sorbose Keilstrich.svg
0.2%
Alpha-D-Sorbofuranose.svg
a-D-Sorbofuranose
2%
Beta-D-Sorbofuranose.svg
ß-D-Sorbofuranose
Alpha-D-Sorbopyranose.svg
a-D-Sorbopyranose
98%
Beta-D-Sorbopyranose.svg
ß-D-Sorbopyranose

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 
  3. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1153–1158 [texte intégral (page consultée le 01/07/2008.)] 

Voir aussi

Liens externes



Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Sorbose de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужен реферат?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • sorbose — ● sorbose nom masculin Cétohexose, de formule CH2OH(CHOH)3―CO―CH2OH, apparenté au L glucose et obtenu par fermentation du sorbitol. (On l emploie pour la synthèse industrielle de la vitamine C.) …   Encyclopédie Universelle

  • sorbose — [sôr′bōs΄] n. [ SORB(ITOL) + OSE1] a white, crystalline hexose, C6H12O6, obtained by fermenting sorbitol: it is used in the manufacture of vitamin C …   English World dictionary

  • Sorbose — Strukturformel Fischer Projektion, offenkettige Darstellung Allgemeines Name …   Deutsch Wikipedia

  • Sorbose — Chembox new ImageFileL1=L sorbose Fischer.png ImageSizeL1=75px ImageFileR1=sorbose.png ImageSizeR1=150px IUPACName=( 3S,4R,5S ) 1,3,4,5,6 Pentahydroxyhexan 2 one OtherNames=Sorbinose L xylo Hexulose Section1= Chembox Identifiers CASNo=87 79 6… …   Wikipedia

  • Sorbose — Sor|bo|se 〈f.; ; unz.; Chem.〉 durch Oxidation von Sorbit gebildeter Zucker * * * Sor|bo|se [↑ Sorb (2) u. ↑ ose (1)], die; , n; Symbol: Sor; Syn.: (systematisch:) xylo Hex 2 ulose, (veraltet:) Sorbin, Sorbinose: aus Pflanzen isolierbare Ketose,… …   Universal-Lexikon

  • sorbose — A monosaccharide hexose: L sorbose is an intermediate in the commercial synthesis of ascorbic acid …   Dictionary of molecular biology

  • sorbose — sorbozė statusas T sritis chemija apibrėžtis Ketoheksozė. formulė HOCH₂CO(CHOH)₄H atitikmenys: angl. sorbose rus. сорбоза …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Sorbose 5-dehydrogenase (NADP+) — In enzymology, a sorbose 5 dehydrogenase (NADP+) (EC number|1.1.1.123) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:L sorbose + NADP+ ightleftharpoons 5 dehydro D fructose + NADPH + H+Thus, the two substrates of this enzyme are L sorbose and …   Wikipedia

  • Sorbose dehydrogenase — In enzymology, a sorbose dehydrogenase (EC number|1.1.99.12) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:L sorbose + acceptor ightleftharpoons 5 dehydro D fructose + reduced acceptorThus, the two substrates of this enzyme are L sorbose and… …   Wikipedia

  • Sorbose reductase — In enzymology, a sorbose reductase (EC number|1.1.1.289) is an enzyme that catalyzes the chemical reaction:D glucitol + NADP+ ightleftharpoons L sorbose + NADPH + H+Thus, the two substrates of this enzyme are D glucitol and NADP+, whereas its 3… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”