Cytosine

Cytosine
Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Structure de la 1H-Cytosine
Général
Nom IUPAC 1H-Cytosine
Synonymes 1H-4-amino-2-oxopyrimidine 1H-4-aminopyrimidin-2-one
No CAS 71-30-7 (1H-Cytosine)
No EINECS 200-749-5 (2H-Cytosine)
PubChem 597 (3H-Cytosine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H5N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 111,102 ± 0,0045 g·mol-1
C 43,24 %, H 4,54 %, N 37,82 %, O 14,4 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cytosine est une base azotée, et plus exactement une base pyrimidique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dCMP pour désoxycytidine monophosphate ou désoxycytidylate, et dans l'ARN la CMP pour cytidine monophosphate ou cytidylate, ainsi que sous forme de nucléoside avec la désoxycytidine et la cytidine. La cytosine s'apparie avec la guanine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 3 formes tautomères dont deux stéréoisomères (1H et 3H) et une tautomère avec un groupe fonctionnel différent (2H : oxo- en hydroxy-).

Dimère

Sous l'action des rayons UV, les bases pyrimidiques comme la cytosine et la thymine peuvent former des liaisons avec les bases adjacentes plutôt qu'avec leurs vis-à-vis complémentaires.

Une telle action a pour effet de créer ce que l'on appelle un dimère qui a comme conséquence de nuire au bon maintien de l'ADN, notamment lors de sa réplication et de sa transcription ; les protéines ainsi produites subissent une mutation de type « faux-sens ». Il s'agit du lien entre le cancer de la peau et les coups de soleil à répétition qui finissent par amener des mutations importantes au génome des cellules de la peau.

Epigénétique : Méthylation

La cytosine est la seule base pouvant être méthylée chez les Eucaryotes. La cytosine est méthylée en 5-methylcytosine[2] par l'enzyme ADN méthyltransférase[3] dans les dimères C-G de l'ADN.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) 5-Methylcytosine
  3. (en) en:DNA methyltransferase

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cytosine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Cytosine — Cytosine …   Wikipedia

  • cytosine — [ sitozin ] n. f. • 1903; de cyto et ine ♦ Biochim. Base pyrimidique présente dans l A. D. N. et dans l A. R. N. ● cytosine nom féminin Composé basique dérivé de la pyrimidine et constituant essentiel des acides nucléiques. (Elle est… …   Encyclopédie Universelle

  • cytosine — 1894, from Ger. cytosin (1894), from CYTO (Cf. cyto ) cell + ose + chemical suffix INE (Cf. ine) (2). The name cytosine (due to Kossel and Neumann) is misleading. Cytosine is not, like adenosine and guanosine, a nucleoside but the sugar free base …   Etymology dictionary

  • cytosine — cy to*sine (s[imac] t[ o]*s[i^]n or s[imac] t[ o]*s[=e]n), n. (Biochemistry) A pyrimidine ({C4H5N3O}) which is one of the four major basic components of DNA and RNA in most organisms, forming glyosides with ribose and deoxyribose. It is the basic …   The Collaborative International Dictionary of English

  • cytosine — cytosine. См. цитозин. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • cytosine — [sīt′ō sēn΄] n. [Ger zytosin < zyt , CYTO + os, OSE2 + in, INE3] a pyrimidine base, C4H5N3O, contained in the nucleic acids of all tissue: it links with guanine in the DNA structure …   English World dictionary

  • cytosine — /suy teuh seen , zeen , sin/, n. Biochem. a pyrimidine base, C4H5N3O, that is one of the fundamental components of DNA and RNA, in which it forms a base pair with guanine. Symbol: C Cf. cytidine, cytidine monophosphate. [ < G Cytosin (1894); see… …   Universalium

  • cytosine — citozinas statusas T sritis chemija formulė Formulę žr. priede. santrumpa( os) Cyt priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. cytosine rus. цитозин ryšiai: sinonimas – 4 amino 2 hidroksipirimidinas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • cytosine — citozinas statusas T sritis augalininkystė apibrėžtis Pirimidino bazė, įeinanti į DNR ir RNR sudėtį. atitikmenys: angl. cytosine rus. цитозин …   Žemės ūkio augalų selekcijos ir sėklininkystės terminų žodynas

  • Cytosine deaminase — Identifiers EC number 3.5.4.1 CAS number 9025 05 2 …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”