Saccharose

Saccharose
Saccharose
Sucrose CASCC.png
Saccharose en représentation polygonale
Sucrose-inkscape.svg
Saccharose en projection de Haworth
Sucrose-2D-skeletal.pngSucrose-3D-balls.png
Structure 3D du saccharose
Général
Nom IUPAC α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes néohancoside D
reiniose
sucrose
Fru ß(2↔1)α Glc
No CAS 57-50-1
No EINECS 200-334-9
PubChem 5988
SMILES
InChI
Apparence solide de forme variable blanc[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[4] 342,2965 ± 0,0144 g·mol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa 12,62[2]
Moment dipolaire 3,1×10-18 C·m[3]
Propriétés physiques
T° fusion 185,5 °C[2]
T° ébullition décomposition
Solubilité 67,47 %m (eau, 25 °C)[5]

Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF[3];
1 g/170 ml (alcool),
≈10 g·l-1 (méthanol),

Insol. Dans l'éther diéthylique[6]
Masse volumique d^{15}_{4} 1,5879 g·cm-3[3]
Propriétés électroniques
constante diélectrique 3,50–3,85[3]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé
Ingestion favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL50 29,7 g·kg-1 (rats, oral)[2]
LogP -3,67[1]
Composés apparentés
Autres composés Isomaltulose, Leucrose, Maltulose, Tréhalulose, Turanose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le saccharose (saccarose[8] ou sucre de table ou sucre blanc) est un suc au goût très doux et agréable, très largement utilisé pour l'alimentation, extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, et transformé en de petits cristaux blancs.

Ce glucide de la catégorie des diholosides est formé par la condensation de 2 oses: une molécule de glucose et une molécule de fructose. Son nom normalisé est le β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside(Attention cependant: écrire α-D-glucopyranoside(1↔2)β-D-fructofuranosyl- peut être correct d’après la nomenclature officielle). Il peut être symbolisé par Glc-Fru.

Sommaire

Propriétés

Structure

Le saccharose est un diholoside formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose reliées par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule chimique non-développée est C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,3 g.mol-1.

Le saccharose a 5 isomères naturels qui diffèrent par la position de la liaison osidique :

  • Tréhalulose ⇒ Glucose α(1→1) Fructose[9]
  • Turanose ⇒ Glucose α(1→3) Fructose[10] (diholoside réducteur)
  • Maltulose ⇒ Glucose α(1→4) Fructose[11]
  • Leucrose ⇒ Glucose α(1→5) Fructose[9] (diholoside réducteur)
  • Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose[12] (diholoside réducteur)

Propriétés chimiques

Le saccharose est un sucre non réducteur[13], le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique. Il ne peut effectuer de mutarotation et il n'est pas réducteur.

Hydrolyse

Il existe plusieurs types d'hydrolyses :

  • L'hydrolyse chimique (en milieu acide)
  • L'hydrolyse par résine échangeuse d'ion, cette technique permettant de contrôler le pourcentage de saccharose qui sera inverti.
  • L'hydrolyse enzymatique. Elle est fonction de la température, du pH et de la concentration. Les deux enzymes entrant en jeu sont l'α-glucosidase et la β-fructosidase ou invertine.

En présence d'eau et à température modérée, soit 37 °C, le saccharose, par l'effet de l'enzyme invertase, s'hydrolyse en glucose et en fructose, ce qui permet son assimilation par l'organisme.

Le mélange produit par l'hydrolyse est un mélange équimolaire de glucose et de fructose, appelé sucre inverti. Il est néanmoins exceptionnel de trouver un sirop dans lequel la réaction a été complète et on trouvera souvent jusqu'à 30% de saccharose résiduel.

Propriétés physiques

Le saccharose caramélise à 160 °C[14].

La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous[5] :

température g de saccharose par g d'eau pourcentage massique pourcentage molaire
-10 °C 1,7615 63,79 %m 8,484 %mol
-5 °C 1,7837 64,08 %m 8,582 %mol
0 °C 1,8127 64,45 %m 8,710 %mol
5 °C 1,8489 64,90 %m 8,868 %mol
10 °C 1,8926 65,43 %m 9,059 %mol
15 °C 1,9443 66,04 %m 9,283 %mol
20 °C 2,0047 66,72 %m 9,544 %mol
25 °C 2,0741 67,47 %m 9,842 %mol
30 °C 2,1535 68,29 %m 10,180 %mol
35 °C 2,2435 69,17 %m 10,561 %mol
40 °C 2,3450 70,10 %m 10,986 %mol
45 °C 2,4589 71,09 %m 11,459 %mol
50 °C 2,5863 72,12 %m 11,981 %mol
55 °C 2,7282 73,18 %m 12,556 %mol
60 °C 2,8857 74,26 %m 13,185 %mol
65 °C 3,0598 75,37 %m 13,871 %mol
70 °C 3,2515 76,48 %m 14,613 %mol
75 °C 3,4616 77,59 %m 15,411 %mol
80 °C 3,6901 78,68 %m 16,263 %mol
85 °C 3,9368 79,74 %m 17,164 %mol
90 °C 4,2003 80,77 %m 18,104 %mol
95 °C 4,4775 81,74 %m 19,071 %mol
100 °C 4,7637 82,65 %m 20,046 %mol
105 °C 5,0335 83,43 %m 20,944 %mol
110 °C 5,4499 84,50 %m 22,290 %mol
115 °C 5,9347 85,58 %m 23,801 %mol
120 °C 6,5062 86,68 %m 25,508 %mol
125 °C 7,1895 87,79 %m 27,452 %mol
130 °C 8,0211 88,91 %m 29,685 %mol

La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac condensé (72%), le diméthylsulfoxyde (42%) et la méthylamine (>25%). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre liquide, les acides formique et acétique, le diméthylformamide, la pyridine (6%), le propylène glycol, le glycérol (7%), le méthanol, l'éthanol, l'acétone et le dioxane[5].

Le taux de sucre est donné par le degré Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C[15]). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'un réfractomètre.

La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20 °C est donnée dans le tableau ci-dessous[16] :

pourcentage massique molalité
(moles par kg d'eau)		 molarité
(moles par litre de solution)		 masse volumique indice de réfraction température de fusion viscosité dynamique
0,5 %m 0,015 mol·kg-1 0,015 mol·l-1 1,0002 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3337 -0,03 °C 1,015 mPa·s
1 %m 0,03 mol·kg-1 0,029 mol·l-1 1,0021 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3344 -0,06 °C 1,028 mPa·s
2 %m 0,06 mol·kg-1 0,059 mol·l-1 1,006 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3359 -0,11 °C 1,055 mPa·s
3 %m 0,09 mol·kg-1 0,089 mol·l-1 1,0099 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3373 -0,17 °C 1,084 mPa·s
4 %m 0,122 mol·kg-1 0,118 mol·l-1 1,0139 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3388 -0,23 °C 1,114 mPa·s
5 %m 0,154 mol·kg-1 0,149 mol·l-1 1,0178 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3403 -0,29 °C 1,146 mPa·s
6 %m 0,186 mol·kg-1 0,179 mol·l-1 1,0218 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3418 -0,35 °C 1,179 mPa·s
7 %m 0,22 mol·kg-1 0,21 mol·l-1 1,0259 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3433 -0,42 °C 1,215 mPa·s
8 %m 0,254 mol·kg-1 0,241 mol·l-1 1,0299 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3448 -0,49 °C 1,254 mPa·s
9 %m 0,289 mol·kg-1 0,272 mol·l-1 1,034 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3463 -0,55 °C 1,294 mPa·s
10 %m 0,325 mol·kg-1 0,303 mol·l-1 1,0381 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3478 -0,63 °C 1,336 mPa·s
12 %m 0,398 mol·kg-1 0,367 mol·l-1 1,0465 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3509 -0,77 °C 1,429 mPa·s
14 %m 0,476 mol·kg-1 0,431 mol·l-1 1,0549 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3541 -0,93 °C 1,534 mPa·s
16 %m 0,556 mol·kg-1 0,497 mol·l-1 1,0635 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3573 -1,1 °C 1,653 mPa·s
18 %m 0,641 mol·kg-1 0,564 mol·l-1 1,0722 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3606 -1,27 °C 1,79 mPa·s
20 %m 0,73 mol·kg-1 0,632 mol·l-1 1,081 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3639 -1,47 °C 1,945 mPa·s
22 %m 0,824 mol·kg-1 0,7 mol·l-1 1,0899 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3672 -1,67 °C 2,124 mPa·s
24 %m 0,923 mol·kg-1 0,771 mol·l-1 1,099 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3706 -1,89 °C 2,331 mPa·s
26 %m 1,026 mol·kg-1 0,842 mol·l-1 1,1082 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3741 -2,12 °C 2,573 mPa·s
28 %m 1,136 mol·kg-1 0,914 mol·l-1 1,1175 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3776 -2,37 °C 2,855 mPa·s
30 %m 1,252 mol·kg-1 0,988 mol·l-1 1,127 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3812 -2,64 °C 3,187 mPa·s
32 %m 1,375 mol·kg-1 1,063 mol·l-1 1,1366 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3848 -2,94 °C 3,762 mPa·s
34 %m 1,505 mol·kg-1 1,139 mol·l-1 1,1464 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3885 -3,27 °C 4,052 mPa·s
36 %m 1,643 mol·kg-1 1,216 mol·l-1 1,1562 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3922 -3,63 °C 4,621 mPa·s
38 %m 1,791 mol·kg-1 1,295 mol·l-1 1,1663 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,396 -4,02 °C 5,315 mPa·s
40 %m 1,948 mol·kg-1 1,375 mol·l-1 1,1765 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,3999 -4,45 °C 6,162 mPa·s
42 %m 2,116 mol·kg-1 1,456 mol·l-1 1,1868 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4038 -4,93 °C 7,234 mPa·s
44 %m 2,295 mol·kg-1 1,539 mol·l-1 1,1972 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4078 8,596 mPa·s
46 %m 2,489 mol·kg-1 1,623 mol·l-1 1,2079 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4118 10,301 mPa·s
48 %m 2,697 mol·kg-1 1,709 mol·l-1 1,2186 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4159 12,515 mPa·s
50 %m 2,921 mol·kg-1 1,796 mol·l-1 1,2295 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4201 15,431 mPa·s
60 %m 4,382 mol·kg-1 2,255 mol·l-1 1,2864 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4419 58,487 mPa·s
70 %m 6,817 mol·kg-1 2,755 mol·l-1 1,3472 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4654 481,561 mPa·s
80 %m 11,686 mol·kg-1 3,299 mol·l-1 1,4117 g·cm-3 n^{ 20 }_{ D }  1,4906

Propriétés édulcorantes

Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du sucrose est de 0,017 mol·l-1[17].

Utilisations en agro-alimentaire

Physico-chimie

Lors de son utilisation dans l'industrie des boissons, le saccharose peut s'invertir tout seul lors du traitement thermique. De plus, le sucre inverti étant plus soluble que le saccharose, en sa présence, il peut jouer le rôle de rétenteur d'eau et empêcher la cristallisation de ce dernier.

Il est utilisé fréquemment, en tant qu'adjuvant de texture, pour ses qualités d'agglomérant.

Suivant l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), les sucres simples (dont le saccharose) interviennent dans la propagation des caries dentaires[18]. Elle préconise donc une diminution de la ration de saccharose, notamment pour les enfants.

Granulométrie

Les différentes tailles de cristaux suivants les besoins de l'industrie :

Notes et références

  1. ↑ a et b SUCROSE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ a, b et c (en) « Sucrose » sur ChemIDplus, consulté le 5 octobre 2009
  3. ↑ a, b, c et d (en) William J. Colonna, Upasiri Samaraweera, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : Properties of sucrose, vol. 23, John Wiley & Sons., 4e éd., p. 4 
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ a, b et c (en) Mohammed Mathlouthi, P. Reiser, Sucrose: properties and applications, Springer, 1995, 294 p. (ISBN 0-7514-0223-0) [lire en ligne (page consultée le 19 février 2010)], p. 107 
  6. ↑ Sucrose sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 18 février 2010
  7. ↑ « Sucrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. ↑ saccarose est l'orthographe préconisée par les rectifications orthographiques du français en 1990.
  9. ↑ a et b (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 538 
  10. ↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 948 
  11. ↑ (en) MA Godshall, « The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners » sur http://www.sugarjournal.com, 01/2007, p. 12-20. Consulté le 7 novembre 2008 [PDF]
  12. ↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 537 
  13. ↑ (en) (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, 2004, 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9) [présentation en ligne], p. 1243-1244 
  14. ↑ (en)Food-Info, caramelization
  15. ↑ (en) Neil L. Pennington, Charles W. Baker, Sugar, a user's guide to sucrose, Springer, 1990, 331 p. (ISBN 0-442-00297-1) [lire en ligne (page consultée le 19 février 2010)], p. 49 
  16. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2003, 84e éd., 2616 p. (ISBN 0-8493-0484-9), p. 8-81 
  17. ↑ (en) (en) Robert Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer, 1993, 613 pages p. (ISBN 0-7514-0150-1) [lire en ligne], « Chemical nature, psychology and physiology of taste », p. 5-46 
  18. ↑ R Ancellin, « Glucides et santé : Etat des lieux, évaluation et recommandations » sur http://www.afssa.fr, Afssa, 2004, p. 1-167. Consulté le 07/10/2008. [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


v · d · m
Glucides
Général Aldose · Anomère · Cétose · Cyclohexane · Furanose · Mutarotation · Pyranose
Oses
Trioses Cétotriose (Dihydroxyacétone) · Aldotriose (Glycéraldéhyde)
Tétroses Cétotétrose (Érythrulose) · Aldotetrose (Érythrose, Thréose)
Pentoses Cétopentose (Ribulose, Xylulose) · Aldopentose (Arabinose, Lyxose, Ribose, Xylose) · Désoxyose (Désoxyribose)
Hexoses Cétohexose ( Fructose, Psicose, Sorbose, Tagatose) · Aldohexose (Allose, Altrose, Galactose, Glucose, Gulose, Idose, Mannose, Talose) · Désoxyose (Fucose, Fuculose, Pneumose, Quinovose, Rhamnose)
Autre Heptose (Glucoheptose, Idoheptulose, Mannoheptulose, Sédoheptulose, Taloheptulose) · Octose
Oligosaccharides
Diholosides Cellobiose · Gentiobiose · Inulobiose · Isomaltose · Isomaltulose · Kojibiose · Lactose · Lactulose · Laminaribiose · Leucrose · Maltose · Maltulose · Mélibiose · Nigerose · Robinose‎ · Rutinose · Saccharose · Sophorose · Tréhalose · Tréhalulose · Turanose
Triholosides Erlose · Fucosyllactose · Gentianose · Inulotriose · 1-Kestose · 6 -Kestose · Maltotriose · Mannotriose · Mélézitose · Néokestose · Panose · Raffinose · Rhamninose
Autre Cyclodextrine · Stachyose · Verbascose
Polysaccharides
Fructanes Inuline · Graminane · Lévane · Néosérie
Glucanes Amidon · Amylopectine · Amylose · Cellulose · Curdlan · Dextrine · Glycogène · Pullulane · Bêta-glucane
Galactanes Agar-agar · Carraghénane
Autre Chitine · Mannanes · Xylanes
Glycosaminoglycanes Héparine · Hyaluronate de sodium · Kératane sulfate · Sulfate d'héparane · Sulfate de chondroïtine · Sulfate de dermatane
Aminosides Amikacine · Apramycine · Gentamicine · Kanamycine · Néomycine · Nétilmicine · Paromomycine · Streptomycine · Tobramycine
Familles majeures de biomolécules
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