Tobramycine

Tobramycine: Tobramycine

Général

N^o CAS 32986-56-4

N^o EINECS 251-322-5

Code ATC J01GB01, AA12

DrugBank DB00684

PubChem 16220018

SMILES

C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1

Apparence solide inodore blanc à blanc cassé

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₈H₃₇N₅O₉ [Isomères]

Masse molaire^[1] 467,5145 ± 0,0207 g·mol^-1
C 46,24 %, H 7,98 %, N 14,98 %, O 30,8 %,

Propriétés physiques

Solubilité 1 g·ml^-1 eau à 25 °C (estimation)

Écotoxicologie

DL₅₀ >11 500 mg·kg^-1 souris oral
72,5 mg·kg^-1 souris i.v.
367 mg·kg^-1 souris s.c.
445 mg·kg^-1 souris i.p.

Sulfate de tobramycine

Général

N^o CAS 49842-07-1

N^o EINECS 256-499-2

PubChem 62005

SMILES

C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N.OS(=O)(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C18H37N5O9.H2O4S/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21) 16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18;1-5(2,3)4/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+;/m0./s1/f/h;1-2H

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₈H₃₉N₅O₁₃S [Isomères]

Masse molaire^[2] 565,593 ± 0,027 g·mol^-1
C 38,22 %, H 6,95 %, N 12,38 %, O 36,77 %, S 5,67 %,

Précautions

Directive 67/548/EEC

T

Symboles :
T : Toxique

Phrases R :
R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 20/21/22, 61,

Phrases S : 22, 36/37/39, 45, 53,

Écotoxicologie

DL₅₀ >10 500 mg·kg^-1 souris oral
77 mg·kg^-1 souris i.v.
560 mg·kg^-1 souris s.c.
262 mg·kg^-1 souris i.p.

Pentasulfate de ditobramycine

Général

N^o CAS 79645-27-5

Propriétés chimiques

Formule brute 2(C₁₈H₃₇N₅O₉) . 5(H₂SO₄)

Masse molaire 1425.440000 g/mol

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfate de tobramycine ou sulfate de o-(amino-3 désoxy-3 alpha-D-glucopyrannosyl)-(1-4)-o-(diamino- 2,6 tridésoxy-2,3,6 alpha-D-ribohexapyrannosyl)-(1-6)-(désoxy-2 streptamine) un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Spectre d'activité : bacteries Gram négatif. Inefficace contre Enterococci.

Tobramycine et son sulfate

Noms commerciaux :

NEBCINE® (injectable) (France),

Obracin® (Belgique, Suisse),

Tobi® (Belgique, France, Suisse),

Tobramycine Mayne® (Belgique),

Tobramycine Merck® (France),

Tobrex® (ophtalmique) (Belgique, France, Suisse)

Classe :
Antibiotique

Autres informations :
Sous classe : Aminoside

Code ATC

J01GB01 ha

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Produit chimique toxique
Produit chimique reprotoxique
Aminoside
Ototoxicité

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Tobramycine de Wikipédia en français (auteurs)

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