Adénosine diphosphate ribose cyclique
- Adénosine diphosphate ribose cyclique
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Adénosine diphosphate ribose cyclique |
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![Cyclic ADP Ribose.PNG](/pictures/frwiki/50/250px-Cyclic_ADP_Ribose.PNG)
Structure de l'adénosine diphosphate ribose cyclique. |
Général |
Synonymes |
ADP-ribose cyclique, ADPRc |
No CAS |
119340-53-3 |
PubChem |
123847 |
SMILES |
C1[ C@@ H] 2[ C@ H]([ C@ H]([ C@@ H]( O2) N3C= NC4= C3N= CN( C4= N)[ C@ H] 5[ C@@ H]([ C@@ H]( [ C@ H]( O5) COP(= O)( OP(= O)( O1) O) O) O) O) O) O
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= S/ C15H21N5O13P2/ c16- 12- 7- 13- 18- 4- 19( 12) 14- 10( 23) 8( 21) 5( 31- 14) 1- 29- 34( 25, 26) 33- 35( 27, 28) 30- 2- 6- 9( 22) 11( 24) 15( 32- 6) 20( 13) 3- 17- 7/ h3- 6, 8- 11, 14- 16, 21- 24H, 1- 2H2,( H, 25, 26)( H, 27, 28)/ t5-, 6-, 8-, 9-, 10-, 11-, 14-, 15-/ m1/ s1
InChIKey :
BQOHYSXSASDCEA- KEOHHSTQSA- N
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C15H23N5O13P2 [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
543,3163 ± 0,0185 g·mol-1
C 33,16 %, H 4,27 %, N 12,89 %, O 38,28 %, P 11,4 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L’adénosine diphosphate ribose cyclique, couramment appelée ADP-ribose cyclique (également abrégée en ADPRc), est un nucléotide cyclique d'adénine — tout comme l'AMPc — pouvant être décrit comme une molécule d'adénosine diphosphate estérifiée par un ribose terminal qui ferme le cycle par une liaison osidique sur l'azote N1 de l'adénine. Elle dérive métaboliquement du NAD+ sous l'effet d'une ADP-ribosyl cyclase (EC 3.2.2.5) pour agir comme second messager de l'effet des cations Ca2+[2].
L'ADP-ribose cyclique est un modulateur allostérique des récepteurs de la ryanodine (RyR), qui stimule la libération d'ions Ca2+ lorsque la concentration cytosolique de ce dernier diminue. L'activation de la RyR sous l'effet de la caféine provient en partie du fait qu'elle simule l'interaction de l'ADPRc avec les RyR.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) A. H. Guse, « Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR) », dans Curr. Mol. Med., vol. 4, no 3, 2004, p. 239-248 [lien PMID, lien DOI]
Acides nucléiques |
Bases azotées |
Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine. |
Nucléosides |
|
Nucléotides |
Ribonucléotides |
Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc. |
Désoxyribonucléotides |
Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP. |
Acides nucléiques |
ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN |
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Analogues non ribosidiques |
GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino |
Didésoxyribonucléotide |
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Adénosine diphosphate ribose cyclique de Wikipédia en français (auteurs)
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