Xanthosine monophosphate
- Xanthosine monophosphate
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Xanthosine monophosphate |
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![Xanthylic acid.png](/pictures/frwiki/50/200px-Xanthylic_acid.png)
Structure de la xanthosine monophosphate |
Général |
Synonymes |
acide xanthilique |
No CAS |
523-98-8 |
PubChem |
122280 |
ChEBI |
15652 |
SMILES |
C1= NC2= C( N1C3[ C@@ H]([ C@@ H]([ C@ H]( O3) COP(= O)( O) O) O) O) NC(= O) NC2= O
PubChem, Vue 3D
|
InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C10H13N4O9P/ c15- 5- 3( 1- 22- 24( 19, 20) 21) 23- 9( 6( 5) 16) 14- 2- 11- 4- 7( 14) 12- 10( 18) 13- 8( 4) 17/ h2- 3, 5- 6, 9, 15- 16H, 1H2,( H2, 19, 20, 21)( H2, 12, 13, 17, 18)/ t3-, 5-, 6-, 9?/ m1/ s1
Std. InChIKey :
DCTLYFZHFGENCW- LZGMGDPASA- N
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C10H13N4O9P [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
364,2054 ± 0,0124 g·mol-1
C 32,98 %, H 3,6 %, N 15,38 %, O 39,54 %, P 8,5 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La xanthosine monophosphate, abrégée en XMP, ou acide xanthylique, est un ribonucléotide formé à partir d'IMP sous l'action de l'IMP déshydrogénase (EC 1.1.1.205) et donnant la GMP sous l'action de la GMP synthase (EC 6.3.5.2).
La XMP peut être utilisée pour doser l'IMP déshydrogénase du métabolisme des purines afin d'assurer un traitement optimal à la thiopurine chez l'enfant atteint de leucémie lymphoïde aiguë[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) P. N. Khalil, N. Erb, M. N. Khalil, G. Escherich, G. E. Janka-Schaub, « Validation and application of a high-performance liquid chromatographic-based assay for determination of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase activity in erythrocytes », dans J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., vol. 842, no 1, septembre 2006, p. 1-7 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]
Acides nucléiques |
Bases azotées |
Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine. |
Nucléosides |
|
Nucléotides |
Ribonucléotides |
Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc. |
Désoxyribonucléotides |
Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP. |
Acides nucléiques |
ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN |
|
Analogues non ribosidiques |
GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino |
Didésoxyribonucléotide |
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Xanthosine monophosphate de Wikipédia en français (auteurs)
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