Xanthosine monophosphate

Xanthosine monophosphate: Xanthosine monophosphate

Structure de la xanthosine monophosphate

Général

Synonymes acide xanthilique

N^o CAS 523-98-8

PubChem 122280

ChEBI 15652

SMILES

C1=NC2=C(N1C3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=O)NC2=O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C10H13N4O9P/c15-5-3(1-22-24(19,20)21)23-9(6(5)16)14-2-11-4-7(14)12-10(18)13-8(4)17/h2-3,5-6,9,15-16H,1H2,(H2,19,20,21)(H2,12,13,17,18)/t3-,5-,6-,9?/m1/s1
Std. InChIKey :
DCTLYFZHFGENCW-LZGMGDPASA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₃N₄O₉P [Isomères]

Masse molaire^[1] 364,2054 ± 0,0124 g·mol^-1
C 32,98 %, H 3,6 %, N 15,38 %, O 39,54 %, P 8,5 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La xanthosine monophosphate, abrégée en XMP, ou acide xanthylique, est un ribonucléotide formé à partir d'IMP sous l'action de l'IMP déshydrogénase (EC 1.1.1.205) et donnant la GMP sous l'action de la GMP synthase (EC 6.3.5.2).

La XMP peut être utilisée pour doser l'IMP déshydrogénase du métabolisme des purines afin d'assurer un traitement optimal à la thiopurine chez l'enfant atteint de leucémie lymphoïde aiguë^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) P. N. Khalil, N. Erb, M. N. Khalil, G. Escherich, G. E. Janka-Schaub, « Validation and application of a high-performance liquid chromatographic-based assay for determination of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase activity in erythrocytes », dans J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., vol. 842, n^o 1, septembre 2006, p. 1-7 [texte intégral, lien PMID, lien DOI]

v · d · m

Acides nucléiques

Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.

Nucléosides

Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine

Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine

Nucléotides

Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.

Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.

Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN

Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino

Didésoxyribonucléotide

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Catégories :
Composé du phosphore
Ribonucléotide
Xanthine

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