Uridine monophosphate

Uridine monophosphate: Pour les articles homonymes, voir UMP.

Uridine monophosphate

Structure de l'Uridine monophosphate

Général

N^o CAS 58-97-9

N^o EINECS 200-408-0

SMILES

n1([C@@H]2O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₉H₁₃N₂O₉P [Isomères]

Masse molaire^[1] 324,1813 ± 0,0112 g·mol^-1
C 33,34 %, H 4,04 %, N 8,64 %, O 44,42 %, P 9,55 %,

pKa 1,0 ; 6,4 ; 9,5

Propriétés physiques

T° fusion 202 °C déc

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'uridine monophosphate ou acide 5'-uridylique (UMP), est un nucléotide retrouvé dans l'ARN. C'est un ester d'acide phosphorique avec le nucléoside uridine. L'UMP est composé d'un groupement phosphate, d'un ribose (le pentose), et d'un uracile.

Rôle biologique

Dans l'ARN, le nucléotide uridine, ou "U", est l'analogue du la thymidine (T) dans l'ADN, dont il ne diffère que par un méthyle, présent sur le T et absent sur le U. L'uridine peut former des appariements de type Watson et Crick avec l'adénosine, les paires A-U de l'ARN étant analogues aux paires A-T de l'ADN. De plus, l'uridine peut former des paires "bancales" (en:wobble) avec les guanosines. Ces appariements bancals G-U interviennent dans le décodage du code génétique par les ARNt, au niveau de l'interaction codon-anticodon.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · d · m

Acides nucléiques

Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.

Nucléosides

Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine

Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine

Nucléotides

Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.

Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.

Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN

Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino

Didésoxyribonucléotide

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Catégories :
Composé du phosphore
Ribonucléotide
Pyrimidinedione

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Uridine monophosphate de Wikipédia en français (auteurs)

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InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉H₁₃N₂O₉P [Isomères]
Masse molaire^[1]	324,1813 ± 0,0112 g·mol^-1 C 33,34 %, H 4,04 %, N 8,64 %, O 44,42 %, P 9,55 %,
pKa	1,0 ; 6,4 ; 9,5
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T° fusion	202 °C déc
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