Anomère
- Anomère
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Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.
Les sucres
| Conformères du D-Glucose[1] |
| Forme linéaire |
Projection de Haworth |
0,5 % |
α-D-glucofuranose
< 0,5 % |
β-D-glucofuranose
< 0,5 % |
α-D-glucopyranose
35 % |
β-D-glucopyranose
65 % |
En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone Cn-1 dans le cas d'un aldose, du Cn-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et donc chiral. Ce carbone est appelé carbone anomérique.
Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement hydroxyle (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté.
Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).
Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous cinq formes :
- linéaire
- α-D-glucofuranose
- β-D-glucofuranose
- α-D-glucopyranose
- β-D-glucopyranose
Notes et références
- ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298)
Voir aussi
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