- Kanamycine
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Kanamycine 
Général Nom IUPAC 2-(aminomethyl)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl) tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-hydroxy-cyclohexoxy]- tetrahydropyran-3,4,5-triol No CAS No EINECS Code ATC A07 J01 AA24 DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C18H36N4O11 [Isomères] Masse molaire[1] 484,4986 ± 0,021 g·mol-1
C 44,62 %, H 7,49 %, N 11,56 %, O 36,32 %,Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 20, 22, Écotoxicologie DL50 4 000 mg·kg-1 (rat, oral)
17 500 mg·kg-1 (souris, oral)Classe thérapeutique antibiotique aminoside Données pharmacocinétiques Biodisponibilité très faible par voie orale Demi-vie d’élim. 150 minutes Excrétion urinaire Considérations thérapeutiques Voie d’administration orale, intraveineuse, intramusculaire Grossesse à proscrire (categorie D) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La kanamycine est un antibiotique aminoside produit par Streptomyces kanamyceticus qui peut traiter une large variété d'infections. Cette molécule peut être utilisée par voie orale, intraveineuse ou intramusculaire.
Sommaire
Indications
La kamamycine permet de traiter les infections causées par de nombreuses souches bactériennes telles que Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens et Enterobacter aerogenes. Elle peut aussi être utilisée en traitement secondaire contre Mycobacterium tuberculosis[2].
Mode d'action
Comme tous les antibiotiques aminosides, la kanamycine agit en se liant à la sous-unité 30S des ribosomes bactériens. Cette interaction interfère avec la traduction des ARN messagers en induisant des erreurs dans le décodage des codons. Ces erreurs entrainent l'arrêt de la traduction ou la synthèse de protéines tronquées, aberrantes ou inactives. L'incapacité à synthétiser des protéines normales et fonctionnelles provoque la mort des bactéries[3].
Utilisation en médecine
La kanamycine ayant de nombreux effets secondaires, elle n'est pas utilisée en médecine humaine (cas de la France) ou rarement. Elle est par contre utilisée en médecine vétérinaire pour traiter les infections bactériennes[4].
Effets secondaires
La kanamycine est néphrotoxique et ototoxique, elle peut donc entrainer des problèmes rénaux et des pertes d'audition. En effet, comme tous les aminosides, cet antibiotique pénètre très mal certains tissus et se concentre au niveau des reins et de l'oreille interne. La kanamycine peut aussi déclencher des réactions allergiques.
D'autres effets secondaires sont également observés au niveau du système nerveux central (neurotoxicité, céphalées), au niveau gastrointestinal (nausée, diarrhée, anorexie) et respiratoire (dyspnée).
Contre-indications
La kanamycine est contre-indiquée en cas d'allergie à cet antibiotique ou aux aminosides et en cas de grossesse.
Utilisation en biologie
Kanamycine et son sulfateNoms commerciaux :
- Kanacolirio® (Espagne),
- Kantrex® (États-Unis et Canada),
- Kanacyn® (Belgique, Luxembourg),
- Kanamicina®, Kanamicina Sulfat® (Roumanie),
- Kanamycin-POS® (Rép. Tchèque, Allemagne),
- Kanamytrex®, Kana-Stulln®, Kan-Ophtal® (Allemagne)
Classe :
AntibiotiqueAutres informations :
Sous classe : AminosideLa kanamycine, peu ou pas utilisée en médecine, est à l'inverse fréquemment utilisée en biologie moléculaire. Cet antibiotique, à l'instar de l'ampicilline, sert à sélectionner les bactéries (le plus souvent E. coli) après une transformation génétique. Les bactéries sont transformées avec un plasmide contenant un gène d'intérêt et le gène de la résistance à la kanamycine. Elles sont ensuite ensemencées sur une gélose ou dans un milieu de culture contenant de la kanamycine (en général de 50 à 100 μg·ml-1). Si la bactérie a intégré le plasmide, elle sera résistante à l'antibiotique et se développera normalement. À l'inverse, les bactéries non transformées seront détruites par la kanamycine. La présence de l'antibiotique dans le milieu de culture oblige également les bactéries transformées à conserver le plasmide (par pression de sélection).
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- http://www.umm.edu/altmed/drugs/kanamycin-073900.htm
- http://www.drugbank.ca/drugs/DB01172
- Utilisation des aminosides en médecine vétérinaire
Liens externes
Catégories :- Produit chimique nocif
- Aminoside
- Antibiotique
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