- Gentianose
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Gentianose 
Structure chimique du gentianose. Général Nom IUPAC β-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-
(1→2)-β-D-fructofuranosideSynonymes α-D-glucopyranosyl(1→6)saccharose
O-β-D-Glucopyranosyl-(1,6)-β-D-fructofuranosyl
-α-D-glucopyranoside
β Glc (1→6) α Glc (1→2) β FruNo CAS No EINECS [1] PubChem SMILES InChI Apparence Solide Propriétés chimiques Formule brute C18H32O16 [Isomères] Masse molaire[2] 504,4371 ± 0,0214 g·mol-1
C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,Propriétés physiques T° fusion 212 °C[3] Solubilité Soluble dans l'eau l'eau. Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le gentianose est un triholoside (oligoside) extrait de la racine de gentiane.
Sommaire
Découverte
Le gentianose a été découvert en 1882 par Meyer dans les racines de la gentiane jaune (Gentiana lutea), de laquelle il tire son nom, dans un extrait alcoolique (95%) de racines séchées[4].
Source
Le gentianose est présent dans un nombre important de racines de plantes comme les gentianes (Gentiana lutea, Gentiana purpurea, Gentiana asclepiadea, Gentiana punctata & Gentiana cruciata)[3].
Structure et propriétés
Structure
Le gentianose est composé d'une unité de galactose, de deux unités de glucose et d'une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de glucose attachée à une unité de sucrose par son glucose ou une unité de fructose liée a une unité de gentiobiose.
Propriétés physiques
Le gentiobiose est un solide qui fond vers 212 °C[3] et qui possède une saveur légèrement sucrée[4]. Sa formule chimique est C18H32O16 et sa masse molaire de 504,44 g·mol-1.
Propriétés chimiques
Le gentianose est un sucre non réducteur (pas de OH libre sur un carbone anomérique) donc ne réagit pas avec la liqueur de Fehling, celle-ci restant bleue en sa présence.
Son hydrolyse totale donne une molécule de fructose pour 2 molécules de glucose. L'hydrolyse partielle conduit soit à la formation de gentiobiose et de fructose (par la gentianase) ou de saccharose et de glucose (par l'émulsine)[4].
Production
Le gentianose est formé par l'action des levansucrases (famille des glycosyltransférase) sur le gentiobiose ou le saccharose[3].
Notes et références
- (en) ChemIDplus, « Gentianose - RN: 25954-44-3 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 522
- (en) Harry Hepworth, Chemical Synthesis - Studies in the Investigation of Natural Organic Products, London, READ BOOKS, 1924 (réimpr. 2007), 272 p. (ISBN 9781406758085), « Chapitre III - The Carbohydrates », p. 75
Voir aussi
Liens externes
- (en) Gentianose - Compound Summary NCBI database
- (en) COMPOUND: C08239 Gentianose www.Genome.net
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