Inosine
- Inosine
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| Inosine |
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| Structure l'Inosine et sa modélisation 3D |
| Général |
| Nom IUPAC |
(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyméthyl)-5-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)tétrahydrofuran-3,4-diol |
| No CAS |
58-63-9 |
| No EINECS |
200-390-4 |
| Code ATC |
BB05, AX02, XA10 |
| PubChem |
6021 |
| SMILES |
C1= NC(= O) C2= C( N1) N( C= N2)[ C@ H] 3[ C@@ H]([ C@@ H]([ C@ H]( O3) CO) O) O
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C10H12N4O5/ c15- 1- 4- 6( 16) 7( 17) 10( 19- 4) 14- 3- 13- 5- 8( 14) 11- 2- 12- 9( 5) 18/ h2- 4, 6- 7, 10, 15- 17H, 1H2,( H, 11, 12, 18)/ t4-, 6-, 7-, 10-/ m1/ s1
Std. InChIKey :
1S/ C10H12N4O5/ c15- 1- 4- 6( 16) 7( 17) 10( 19- 4) 14- 3- 13- 5- 8( 14) 11- 2- 12- 9( 5) 18/ h2- 4, 6- 7, 10, 15- 17H, 1H2,( H, 11, 12, 18)/ t4-, 6-, 7-, 10-/ m1/ s1
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| Apparence |
UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C10H12N4O5 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
268,2261 ± 0,0111 g·mol-1
C 44,78 %, H 4,51 %, N 20,89 %, O 29,82 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
218 °C déc |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'inosine est un nucléoside formé par l'association d'hypoxanthine et d'un ribose, liés par l'intermédiaire d'une liaison β-N osidique. L'inosine peut former des appariements de type wobble avec les bases A, C et U.
L'inosine se retrouve fréquemment dans l'ARNt, en particulier au niveau de la première position de l'anticodon, où elle permet à un même ARNt de s'apparier à plusieurs codons synonymes.
Dans l'ARN, l'inosine est formée par déamination de l'adénosine. Cette réaction est catalysée par l'adénosine déaminase (EC 3.5.4.x)
Notes et références
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Acides nucléiques |
| Bases azotées |
Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine. |
| Nucléosides |
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| Nucléotides |
| Ribonucléotides |
Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc. |
| Désoxyribonucléotides |
Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP. |
| Acides nucléiques |
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| Analogues non ribosidiques |
GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino |
| Didésoxyribonucléotide |
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2010.
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