Inosine

Inosine: Inosine

Structure l'Inosine et sa modélisation 3D

Général

Nom IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyméthyl)-5-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)tétrahydrofuran-3,4-diol

N^o CAS 58-63-9

N^o EINECS 200-390-4

Code ATC BB05, AX02, XA10

PubChem 6021

SMILES

C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Std. InChIKey :
1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Apparence UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₂N₄O₅ [Isomères]

Masse molaire^[1] 268,2261 ± 0,0111 g·mol^-1
C 44,78 %, H 4,51 %, N 20,89 %, O 29,82 %,

Propriétés physiques

T° fusion 218 °C déc

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'inosine est un nucléoside formé par l'association d'hypoxanthine et d'un ribose, liés par l'intermédiaire d'une liaison β-N osidique. L'inosine peut former des appariements de type wobble avec les bases A, C et U.

L'inosine se retrouve fréquemment dans l'ARNt, en particulier au niveau de la première position de l'anticodon, où elle permet à un même ARNt de s'apparier à plusieurs codons synonymes.

Dans l'ARN, l'inosine est formée par déamination de l'adénosine. Cette réaction est catalysée par l'adénosine déaminase (EC 3.5.4.x)

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · d · m

Acides nucléiques

Bases azotées Puriques : adénine, guanine, hypoxanthine, xanthine · Pyrimidiques : thymine, uracile, cytosine.

Nucléosides

Ribonucléosides Adénosine • Ribothymidine (rare) • Uridine • Guanosine • Cytidine • Inosine • Xanthosine

Désoxyribonucléosides Désoxyadénosine • Désoxythymidine • Désoxyuridine • Désoxyguanosine • Désoxycytidine

Nucléotides

Ribonucléotides Monophosphate : AMP, TMP, UMP, GMP, CMP, IMP, XMP · Diphosphate : ADP, TDP, UDP, GDP, CDP, IDP, XDP · Triphosphate : ATP, TTP, UTP, GTP, CTP, ITP, XTP · Cycliques : AMPc, GMPc, di-GMPc, ADPRc.

Désoxyribonucléotides Monophosphate : dAMP, dTMP, dUMP, dGMP, dCMP · Diphosphate : dADP, dTDP, dUDP, dGDP, dCDP · Triphosphate : dATP, dTTP, dUTP, dGTP, dCTP.

Acides nucléiques ADN • ADNn • ADNmt • ADN chloroplastique • ADNc • ARN • ARNm • ARN non codant • miARN • ARNr • ARNt • shARN • pARNi • pARNn • ARNpi • snoARN • ARNtm • Oligonucléotide • Liste de différents types d'ADN • Liste de différents types d'ARN

Analogues non ribosidiques GNA • LNA • PNA • TNA • Morpholino

Didésoxyribonucléotide

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Catégories :
Nucléoside
Purine

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N^o EINECS	200-390-4
Code ATC	BB05, AX02, XA10
PubChem	6021
SMILES	C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O PubChem, Vue 3D
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Apparence	UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N
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Formule brute	C₁₀H₁₂N₄O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	268,2261 ± 0,0111 g·mol^-1 C 44,78 %, H 4,51 %, N 20,89 %, O 29,82 %,
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