- Groupe fonctionnel
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En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub-moléculaire constituée d'un assemblage d'atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.
Cette manière de considérer les molécules comme étant un ensemble de groupes fonctionnels reliés les uns aux autres est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.
Les groupes comportant au moins un hétéroatome sont appelés groupes caractéristiques[1].
Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R, R',R² et R³ désignent n'importe quel groupement d'atomes.
Il existe une nomenclature spécifique aux composés cycliques notamment ceux avec des hétéroatomes.
Hydrocarbures
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Alcane Alkyle R−CnH2n+1 alkyl- -ane éthane, butane Alcène Alcényle R−CH=CH−R' alcényl- -ène éthène Vinyle H−CH=CH−R vinyl- chlorure de vinyle, styrène Allyle CH2=CH−CH2−R allyl- - chlorure d'allyle Allényle R,R'−C=C=C−R¹,R² - - Alcyne Alcynyle R−C≡C−R' alcynyl- -yne éthyne Propargyle H−C≡C−CH2−R propargyl- - chlorure de propargyle Homopropargyle H−C≡C−CH2−CH2−R homopropargyl- - Aryle Phényle R−C6H5 phényl- - triphénylméthane Benzyle R−CH2−C6H5 benzyl- - bromure de benzyle Tolyle R−C6H4−CH3 tolyl- - crésol, toluidine Xylyle R−C6H3(−CH3)−CH3 xylyl- - xylidine Benzylidène R,R'−C=CH−C6H5 benzylil- - stilbène Groupes comportant au moins un hétéroatome
Groupes de l'oxygène
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Alcool Alcool primaire R-CH2−OH hydroxy- -ol éthanol
acide 2-hydroxybenzoïqueAlcool secondaire R,R'-CH−OH Alcool tertiaire R,R',R²-C−OH Composé carbonylé Aldéhyde R−C(=O)H formyl- -al butanal Cétone R−C(=O)−R' oxo- (céto-) -one acétone Benzoyle R−CO−C6H5 benzoyl- - chlorure de benzoyle Acide carboxylique Carboxyle R−C(=O)-OH carboxy- acide R-oïque
acide R-carboxyliqueacide hexanoïque Anhydride d'acide R−C(=O)-O-C(=O)-R' anhydride R-ique anhydride maléique Acide peroxycarboxylique Percarboxyle R−C(=O)-OOH acide peroxy-R-oïque
acide R-peroxycarboxyliqueacide méta-chloroperoxybenzoïque Éther-oxyde R−O−R' R-oxy-R' ou R'-oxy-R [2]
R, R' éther (oxyde)éthoxyéthane Ester R−C(=O)O−R' R-oate de R' éthanoate de propyle Ester de carbonate Carbonate R−O-C(=O)O−R' Carbonate d'alkyle Dicarbonate de diméthyle Orthoester R−C(OR')(OR²)−O−R³ orthoR-oate de R' orthoformiate d'éthyle Peroxyde Peroxyle R−O-O-R' peroxy- - peroxyde de benzoyle Hydroperoxyde Hydroperoxyle R−O-O-H hydroperoxy- hydroperoxyde de R
(-peroxol)hydroperoxyde de tert-butyle Ozonide - R−O-O-O−R' Cétène R,R'−C=C=O - -cétène diphénylcétène Acétal Acétal R−C(H)(O-R¹)(O-R²) - R-al R¹-yl R²-yl acétal 1,1-diéthoxyéthane, dioxolane Cétal R,R¹−C(O-R²)(O-R³) - Hémiacétal Hémiacétal R−C(H)(OH)-O-R' - R-al R¹-yl hémiacétal lamivudine Hémicétal R,R'−C(OH)-O-R² - Groupes de l'azote
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Amine Amine primaire R−NH2 amino- -amine méthylamine Amine secondaire R−N(−H)−R' diméthylamine Amine tertiaire R−N−R'R² triméthylamine Ion ammonium quaternaire R1R2−N+−R3R4 choline Ynamine R-C≡C-N-R',R² ynamino- -ynamine Azo Azo R-N=N-R' azo- -diazène azobenzène, diméthyldiazène Diazo R,R'-C=N+=N- diazo- - diazométhane, diazoacétate d'éthyle Triazène Diazoamino R-N=N-N-R',R² diazoamino- -triazène dacarbazine Azoture R-N=N=N azido-, azoture de -azide azoture de triméthylsilyle Nitrile Nitrile R−C≡N cyano- -nitrile cyanoéthyne, benzonitrile Isocyanure R−N+≡C- isocyano- -isonitrile Imine/Énamine Aldimine primaire R−C(H)=N-H imino- -imine Aldimine secondaire R−C(H)=N-R' Cétimine primaire R,R'−C=N−H Cétimine secondaire R,R'−C=N−R² Hydrazine R-NH-NH2 hydrazino- -hydrazine phénylhydrazine Hydrazone R=N-NH2 hydrazono- -hydrazone Amidine R-C(=NH)-NH2 amidino-
carbaimidoyl--amidine
-carboxamidineDAPI Guanidine R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4 guanido -guanidine arginine Carbodiimide R-N=C=N-R' - -carbodiimide Aminal R,R¹-C(NR²)(NR³) Groupes du soufre
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Thiol Sulfhydryle R−SH mercapto-
sulfanyl--thiol éthanethiol, thiophénol, cystéine Thioéther/sulfure R−S−R' thio- - allyl méthyl thioéther Disulfure R−S-S−R' dithio- - disulfure d'allyle, cystine Thiocétone R−C(=S)−R' thioxo- -thione Thioaldéhyde R−C(=S)−H thioformyl- -thial Thiocétène R,R'−C=C=S -thiocétène Groupes du phosphore
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Groupes du silicium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Silane R,R', R²,R³−Si silyl- -silane tétraméthylsilane, silane Silène R,R'-C=Si-R²,R³ Sililène R,R'-Si=Si-R²,R³ Groupes du sélénium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Sélénol R−Se-H sélényl-
sélanyl-
hydroséléno- (ancien)-sélénol Séléniure R−Se-R' séléniure de, séléniure d'hydrogène Diséléniure R−Se-Se-R' diséléniure de, épidiséléno- Sélénocétone,Sélone[3] R−C(=Se)-R' sélénoxo- -sélone Sélénoaldéhyde R−C(=Se)-H sélénoxo- (fin de chaîne)
sélénoxométhyl-
telluroformyl--sélénal Groupes du tellure
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Tellurol R−Te-H telluryl-
tellaryl-
hydrotelluro- (ancien)-tellurol Tellure R−Te-R' Ditellure R−Te-Te-R' Tellurocétone, Tellone[3] R−C(=Te)-R' telluroxo- -tellone Telluroaldéhyde R−C(=Te)-H telluroxo- (fin de chaîne)
telluroxométhyl-
telluroformyl--tellural Groupes de l'oxygène et de l'azote
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Amide Amide primaire ou carboxamide R−C(=O)NH2 carbamoyl-
amido-carboxamide
-amideacétamide Amide secondaire R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R' Amide tertiaire [R−C(=O)]3N Imide Amide secondaire cyclique R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R' imido- -imide succinimide Hydrazide R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³ acylhydrazino- -ohydrazide isoniazide Carbamate R-NH-C(=O)-O-R' R-carbamate de R'
N-R, O- R' carbamatebutylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz Urée/Carbamide R,R'-NC(=O)-N-R²R³ linuron, acide cyanurique Semicarbazide R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5 phénicarbazide Semicarbazone R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5 nitrofurazone Carbazone R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4 diphénylcarbazone Carbazate R,R'-N-NH-C(=O)-O-R² Cyanate Cyanate R−O−C≡N cyanate de - cyanate d'ammonium Isocyanate R−N=C=O isocyanate de - isocyanate de méthyle Fulminate R−C≡N+−O- - fulminate de - fulminate de mercure Cyanohydrine R,R¹-C(OH)(CN) cyanohydrine d'acétone Nitro R-NO2 nitro- - nitrométhane Nitroso Nitrosyle R-NO nitroso- - nitrosobenzène, ENU Hydroxylamine R-NH-OH hydroxyamino- -hydroxylamine N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil Acide hydroxamique R-C(=O)-NH-OH Oxime Cétoxime R,R'-C=N-OH hydroxyimino- -(n)one-oxime périllartine, fluvoxamine Aldoxime R-C(=N-OH)-H -aldéhyde-oxime cinnamaldéhyde-oxime Hémiaminal R,R¹-C(NR²)(OH) Nitrone R,R'-C=N(-O)-R² Nitrate d'alkyle
(ester de nitrate)R-ONO2 nitrate d'amyle, nitroglycérine Nitrite d'alkyle
(ester de nitrite)R-ON=O nitrite d'amyle Nitramine R-N-NO2 Nitrosamine R,R'-N-N=O Nitrosamide R,R'-C(=O)-N-N=O Groupes de l'oxygène et du soufre
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Sulfoxyde Sulfinyle R−S(=O)-R' sulfinyl- -sulfoxyde diméthylsulfoxyde, ajoène Sulfine R,R'−C=S=O Sulfone Sulfonyle R−SO2−R' sulfonyl- -sulfone dapsone Acide sulfénique R−S−O−H/R−S(=O)−H sulféno- acide -sulfénique Sulfénate R−S−O-R' R-sulfénate de R' Acide sulfinique R−S(=O)−O−H sulfino- acide -sulfinique acide toluène-4-sulfinique Sulfinate Sulfinate R−S(=O)−O−R' R-sulfinate de R' Thiosulfinate R−S(=O)−S−R' R-thiosulfinate de R' allicine Acide sulfonique R−SO2−O−H sulfo- acide -sulfonique acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique, acide benzènesulfonique, acide cyclamique Ester sulfonique R−SO2−O−R' R-sulfonate de R' chlorofénizon, bleu de bromothymol Ester thiosulfonique R−SO2−S−R' R-thiosulfonate de R' bensultap Thioacide S-thioacide R−C(=O)-S-H thiocarboxy- acide S-...-thioïque O-thioacide R−C(=S)-O-H thiocarboxy- acide O-...-thioïque Dithioacide R−C(=S)-S-H dithiocarboxy- acide -dithioïque Thioester S-thioester (thioloester) R−C(=O)-S-R' fluticasone O-thioester (thionoester) R−C(=S)-O-R' Dithioester R−C(=S)-S-R' Thioacétal R−C(H)(S-R¹)(O-R²) Dithioacétal R−C(H)(S-R¹)(S-R²) bis(méthylthio)méthane Thiohémiacétal R−C(H)(OH)-S-R'
R−C(H)(SH)-O-R'Dithiohémiacétal R−C(H)(SH)-S-R' Thiocétal R,R¹−C(S-R²)(O-R³) Dithiocétal R,R¹−C(S-R²)(S-R³) Thiohémicétal R,R¹−C(OH)-S-R'
R,R¹−C(SH)-O-R'Dithiohémicétal R,R'−C(SH)-S-R² Groupes de l'oxygène et du silicium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Silanone R,R'-Si=O Éther de silyle R,R',R"C-O-Si,R', R²,R³ R', R²,R³-siloxy Groupes de l'oxygène et du sélénium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Sélènoxyde séléninyle R−Se(=O)-R' (R)séléninyl-(R') -sélénoxyde méthylséléninyléthyle Sélènone sélénonyle R−SeO2-R' (R)sélénonyl-(R') -sélénone méthylsélénonyléthyle Acide sélénènique R−Se-OH sélénèno- acide -sélénènique Sélènénate R−Se-O-R' R-sélénénate de R' Acide séléninique R−Se(=O)-OH sélénino- aide -séléninique Sélèninate R−Se(=O)-O-R' R-séléninate de R' Acide sélénonique R−SeO2-OH sélénono- acide -sélénonique Sélènonate R−SeO2-O-R' R-sélénonate de R' Groupe de l'oxygène et du tellure
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Telluroxyde R−Te(=O)-R' (R)tellurinyl-R' -telluroxyde méthyltellurinyléthyle Tellurone R−TeO2-R' (R)telluronyl-R' -tellurone méthyltelluronyléthyle Acide tellurènique R−Te-OH tellurèno- acide -tellurènique Tellurènate R−Te-O-R' Acide tellurinique R−Te(=O)-OH tellurino- acide -tellurinique Tellurinate R−Te(=O)-O-R' Acide telluronique R−TeO2-OH tellurono- acide -telluronique Telluronate R−TeO2-O-R' Groupes de l'azote et du soufre
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Thiocyanate Thiocyanate R−S−C≡N thiocyanate de - thiocyanate d'ammonium Isothiocyanate R−N=C=S isothiocyanate de - isothiocyanate d'allyle Thioamide Thioamide primaire R−C(=S)NH2 thioacétamide, chlorthiamide Thioamide secondaire R−C(=S)N(H)-R' Thioamide tertiaire R−C(=S)N(-R')-R² zirame, disulfirame Thiourée/thiocarbamide R−N-C(=S)-N-R² thiouracile Groupes de l'azote et du sélénium
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Sélénocyanate Sélénocyanate R−Se-C≡N Isosélénocyanate R−N=C=Se Sélénoamide Sélénoamide primaire R−C(=Se)NH2 Sélénoamide secondaire R−C(=Se)NH-R' Sélénoamide tertiaire R−C(=Se)N-R',R² Groupes de l'azote et du tellure
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Tellurocyanate Tellurocyanate R−Te-C≡N Isotellurocyanate R−N=C=Te Telluroamide Telluroamide primaire R−C(=Te)NH2 Telluroamide secondaire R−C(=Te)NH-R' Telluroamide tertiaire R−C(=Te)N-R',R² Autres
Famille chimique Groupe Formule Image Préfixe Suffixe Exemple Halogène Halogénure R-F
R-Cl
R-Br
R-Ifluoro-
chloro-
bromo-
iodo-- chloroforme, trichlorofluorométhane ??? R-ClO
R-ClO2
R-ClO3chlorosyl-
chloryl-
perchloryl-- Composé iodoso R-I=O iodosyl- - iodosyléthane Composé iodyle R-IO2 iodyl- - Phosphodiester R−OP(=O)2O−R' ATP Sulfonamide R-S(O)2-N-R,R' -sulfonamido- -sulfonamide pipotiazine Sulfinamide R-S(O)-NH2 -sulfinamido- -sulfinamide Notes et références
- Règle de nomenclature IUPAC- en chimie organique-en
- Règle de nomenclature IUPAC- en chimie organique-fr
- IUPAC référencées ci-dessus - (en) : C. Characteristic Groups... (1979) ; R-0 Introduction/R-0.2 Glossary/R-0.2.2 Groups et R-3 Characteristic (Functional) Groups (1993) - (fr) : Groupe caractéristique (dans Conventions / Glossaire) et Tableau des groupes caractéristiques. La version française des Recommandations 1993 est consultable in extenso dans l'ouvrage suivant : R. Panico, J.-C. Richer - Nomenclature UICPA des composés organiques - Masson 1994, pp. 17, 66 et suivantes (ISBN 2-225-84479-8).
En France, la dénomination groupe caractéristique est utilisée en classe de Première Scientifique depuis l'année scolaire 2001-2002 : (pdf) Physique-Chimie Classe de Première Série Scientifique BO N°7, hors série, du 31 Août 2000, pp. 17 et 18 (téléchargeable sur la page BO HS N°7 du 31 août 2000) et Chimie - classe de première S document du CNDP, § Familles de composés, groupes caractéristiques p. 89.
Voir pour plus de détails les Règles de nomenclature - (chaine la plus longue en suffixe)
- (en) A.Francesco Devillanova, Handbook of chalcogen chemistry: new perspectives in sulfur, selenium and tellurium, Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2007, 1re éd., 872 p. (ISBN 0-85404-366-7), p. 107
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