Cyanohydrine d'acétone

Cyanohydrine d'acétone: Cyanohydrine d'acétone

Général

Nom IUPAC 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile

Synonymes Acétone cyanhydrine
2-cyano-2-propanol

N^o CAS 75-86-5

N^o EINECS 200-909-4

SMILES

C(C#N)(C)(C)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H7NO/c1-4(2,6)3-5/h6H,1-2H3

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₇N O [Isomères]

Masse molaire^[2] 85,1045 ± 0,0042 g·mol^-1
C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,

Propriétés physiques

T° fusion -19 °C^[1]

T° ébullition 95 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : librement soluble, mais décompose dans l'eau^[1]

Masse volumique 0,93 g·cm^-3^[1]

T° d'auto-inflammation 668 °C

Point d’éclair 74 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 2,2–12 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante 3,0 kPa^[1]

Thermochimie

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (14.424) + (4.1722E-1) \times T + (-3.1414E-4) \times T^{2} + (1.2671E-7) \times T^{3} + (-2.1994E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
114,078 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 114 038 1 340

378 104,85 133 642 1 570

418 144,85 142 517 1 675

458 184,85 150 821 1 772

498 224,85 158 588 1 863

538 264,85 165 851 1 949

578 304,85 172 641 2 029

618 344,85 178 987 2 103

658 384,85 184 919 2 173

698 424,85 190 463 2 238

738 464,85 195 644 2 299

778 504,85 200 488 2 356

818 544,85 205 018 2 409

858 584,85 209 255 2 459

899 625,85 213 314 2 506

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

939 665,85 217 019 2 550

979 705,85 220 488 2 591

1 019 745,85 223 737 2 629

1 059 785,85 226 783 2 665

1 099 825,85 229 637 2 698

1 139 865,85 232 313 2 730

1 179 905,85 234 822 2 759

1 219 945,85 237 172 2 787

1 259 985,85 239 372 2 813

1 299 1 025,85 241 429 2 837

1 339 1 065,85 243 348 2 859

1 379 1 105,85 245 133 2 880

1 419 1 145,85 246 787 2 900

1 459 1 185,85 248 312 2 918

1 500 1 226,85 249 741 2 935

Précautions

Directive 67/548/EEC

T+
N

Numéro index :
608-004-00-X

Classification :
T+; R26/27/28 - N; R50-53

Symboles :
T+ : Très toxique
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.

Phrases R : 26/27/28, 50/53,

Phrases S : 1/2, 7/9, 27, 45, 60, 61, ^[4]

Transport

669

1541

Code Kemler :
669 : matière très toxique, pouvant produire spontanément une réaction violente
Numéro ONU :
1541 : CYANHYDRINE D’ACÉTONE STABILISÉE
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques

NFPA 704

2

3

2

SIMDUT^[5]

B3, D1A,

B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 74 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[6]

Danger H300, H310, H330, H410,

H300 : Mortel en cas d'ingestion
H310 : Mortel par contact cutané
H330 : Mortel par inhalation
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Écotoxicologie

DL₅₀ Rat (Orale) : 16 mg·kg^-1
Lapin (Cutanée) : 16 mg·kg^-1
Lapin (Orale) : 13,5 mg·kg^-1
Cobaye (Orale) : 9 mg·kg^-1
Cobaye (Cutanée) : 150 mg·kg^-1
Souris (Orale) : 14 mg·kg^-1

CL₅₀ Rat : > 62,5 ppm pour 4 heures
Rat : < 125 ppm pour 4 heures

Seuil de l’odorat bas : 3 ppm^[7]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyanohydrine d'acétone est un composé organique utilisé dans la production de méthacrylate de méthyle, monomère du polyméthacrylate de méthyle (PMMA - plexiglas), plastique transparent également connu sous le nom d'acrylique.

La cyanohydrine d'acétone est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux États-Unis par l'Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. Les principaux dangers de la cyanohydrine d'acétone sont dues à sa facile décomposition en acétone et en cyanure d'hydrogène, composé extrêmement toxique. La cyanohydrine d'acétone se décompose rapidement au contact de l'eau.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} CYANHYDRINE D'ACETONE (STABILISEE), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8) (LCCN 96036328)

↑ « 2-hydroxy-2-méthylpropionitrile » sur ESIS, consulté le 14 février 2009

↑ « Acétonecyanhydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 608-004-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Acetone cyanohydrin sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Catégories :
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Cyanohydrine

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyanohydrine d'acétone de Wikipédia en français (auteurs)

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