Bromure de benzyle
- Bromure de benzyle
-
| Bromure de benzyle |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
bromométhylbenzène |
| Synonymes |
α-bromotoluène |
| No CAS |
100-39-0 |
| No EINECS |
202-847-3 |
| No RTECS |
XS7965000 |
| PubChem |
7498 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
|
| Apparence |
Liquide incolore |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C7H7Br [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
171,034 ± 0,007 g·mol-1
C 49,16 %, H 4,13 %, Br 46,72 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-4 °C [2] |
| T° ébullition |
198 °C [2] |
| Masse volumique |
1,44 g·cm-3 à 22 °C [2] |
| Point d’éclair |
86 °C [2] |
| Thermochimie |
| ΔfH0gaz |
84 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfH0liquide |
22 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfusH° |
13,2 kJ·mol-1 à -1,35 °C [3] |
| ΔvapH° |
47,3 kJ·mol-1 [3] |
| Cp |
équation[4] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
123,246 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 298 |
24,85 |
123 192 |
720 |
| 378 |
104,85 |
150 209 |
878 |
| 418 |
144,85 |
162 472 |
950 |
| 458 |
184,85 |
173 952 |
1 017 |
| 498 |
224,85 |
184 684 |
1 080 |
| 538 |
264,85 |
194 701 |
1 138 |
| 578 |
304,85 |
204 037 |
1 193 |
| 618 |
344,85 |
212 724 |
1 244 |
| 658 |
384,85 |
220 795 |
1 291 |
| 698 |
424,85 |
228 282 |
1 335 |
| 738 |
464,85 |
235 217 |
1 375 |
| 778 |
504,85 |
241 629 |
1 413 |
| 818 |
544,85 |
247 550 |
1 447 |
| 858 |
584,85 |
253 008 |
1 479 |
| 899 |
625,85 |
258 154 |
1 509 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 939 |
665,85 |
262 766 |
1 536 |
| 979 |
705,85 |
267 003 |
1 561 |
| 1 019 |
745,85 |
270 893 |
1 584 |
| 1 059 |
785,85 |
274 462 |
1 605 |
| 1 099 |
825,85 |
277 737 |
1 624 |
| 1 139 |
865,85 |
280 745 |
1 641 |
| 1 179 |
905,85 |
283 511 |
1 658 |
| 1 219 |
945,85 |
286 059 |
1 673 |
| 1 259 |
985,85 |
288 415 |
1 686 |
| 1 299 |
1 025,85 |
290 603 |
1 699 |
| 1 339 |
1 065,85 |
292 645 |
1 711 |
| 1 379 |
1 105,85 |
294 566 |
1 722 |
| 1 419 |
1 145,85 |
296 387 |
1 733 |
| 1 459 |
1 185,85 |
298 130 |
1 743 |
| 1 500 |
1 226,85 |
299 858 |
1 753 |
|
|
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[5]
|
Xi
|
|
Numéro index :
602-057-00-2
Classification :
Xi; R36/37/38
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 36/37/38, |
| Phrases S : 2, 39, |
|
Transport[2]
|
Code Kemler :
68 : matière toxique et corrosive
Numéro ONU :
1737 : BROMURE DE BENZYLE
Classe :
6.1
Étiquettes :
6.1 : Matières toxiques
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;
|
|
NFPA 704[6]
|
|
|
| Écotoxicologie |
| LogP |
2,92 [2] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le bromure de benzyle est un halogénure aromatique de formule brute C7H7Br. C'est un liquide dont les vapeurs sont lacrymogènes et qui a été ainsi utilisé comme arme chimique pendant la Première Guerre mondiale.
Production et synthèse
Le bromure de benzyle est produit à partir du toluène et de brome par activation radicalaire.
Utilisation dans les exercices
Le bromure de benzyle a servi d'étalon à l'armée française pour les exercices de masque à gaz. Il était distribué sous forme de cartouches dites « Z.P. »[7] à tirer avec des balles à blanc, dans un espace hermétique de préférence - sinon, l'exercice pouvait avoir lieu en plein air, le gaz persistant une heure en l'absence de vent. L'exercice était considéré réussi au bout de quatre minutes sans gêne respiratoire. Si un élève avait mal ajusté son masque, il était incommodé avant cela et devait sortir respirer avant de recommencer l'exercice[8].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e et f Entrée de « Benzyl bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a, b, c et d (en) « Benzene, (bromomethyl)- » sur NIST/WebBook, consulté le 4 janvier 2010
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ « α-bromotoluène » sur ESIS, consulté le 4 janvier 2010
- ↑ UCB Université du Colorado
- ↑ Z.P. pour Protection contre les gaz, Z.A. signifiant Agression par gaz, donc un usage offensif. Source: Notice sur l'instruction à l'intérieur pour la protection contre les gaz asphyxiants, pages 71 et 74-75 ; Paris, Ministère de la Guerre, imprimerie Maréchal, 1918.
- ↑ Ibid.
Catégories :
- Produit chimique irritant
- Produit chimique corrosif
- Composé aromatique bromé
- Composé benzylique
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2010.
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