Azo (groupe fonctionnel)

Azo (groupe fonctionnel)

Groupe azo

Page d'aide sur l'homonymie Pour les articles homonymes, voir AZO.

Le groupe azo est un groupe fonctionnel en chimie organique, de formule •N2+. C'est un excellent groupe partant car il produit du diazote lors de son départ.

Sommaire

Synthèse du groupe azo

Les composés azo peuvent être obtenus de différentes façons. La voie synthétique la plus courante est le couplage azo qui est une substitution électrophile aromatique entre un sel de diazonium aromatique (électrophile) et une espèce aromatique activée (nucléophile) telle que les dérivés du phénol ou de l'aniline. Pour des raisons de mésomérie, le couplage a lieu en position para, ou en ortho lorsque cette dernière est occupée[1]. Cette méthode est très déployée au niveau de l'industrie des colorants.

Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

Dans le cas des composés azo symétriques, ceux-ci peuvent être synthétisés par condensation des dérivés du nitrobenzène en milieu fortement alcalin et en présence de glucose comme agent réducteur[2] [3].

Il possible aussi d'obtenir des composés azo par deshydrogénation d'une hydrazine substituée sur alumine basique ou dopée au fluorure de potassium (KF)[4]. Cette méthode est dite « verte » parce qu'elle ne fait pas intervenir de solvants organiques.

Utilisations du groupe azo

Colorants et pigments

Les composés azo aromatiques sont très appréciés dans l'industrie des colorants pour leurs couleurs vivaces, conséquence de la délocalisation des électrons π. Par exemple l'hélianthine (ou méthylorange) est un indicateur coloré utilisé en chimie analytique lors de dosages acido-basiques.

Ambox notice.png Cliquez sur une vignette pour l’agrandir


Substitution électrophile aromatique

Formation de composés diazoïques

Notes et références

  1. M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 2003, 57, 77-86
  2. Gosh et al., Bioconjugate Chem., 2008, Vol. 19, No. 12, 2332-2345
  3. Okuma, Tadashi, Oishi, Yuji, Ito, Naoto, brevet japonais JP10195034, 1998
  4. M. Mihara, T. Nakai, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, Synlett, 2007, 2124-2126
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Groupe azo ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Azo (groupe fonctionnel) de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Groupe Fonctionnel — Pour les articles homonymes, voir Groupe. En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub moléculaire constituée d un assemblage d atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient. Liste de groupes… …   Wikipédia en Français

  • Groupe fonctionnel — En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub moléculaire constituée d un assemblage d atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient. Cette manière de considérer les molécules comme étant un… …   Wikipédia en Français

  • Groupe (chimie) — Groupe fonctionnel Pour les articles homonymes, voir Groupe. En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub moléculaire constituée d un assemblage d atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.… …   Wikipédia en Français

  • Azo — Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. {{{image}}}   Sigles d une seule lettre   Sigles de deux lettres > Sigles de trois lettres …   Wikipédia en Français

  • Groupe azo — Pour les articles homonymes, voir AZO. Le groupe azo est un groupe fonctionnel en chimie organique, de formule R–N=N–R . C est un excellent groupe partant car il produit du diazote lors de son départ. Sommaire 1 Synthèse …   Wikipédia en Français

  • AZO — Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom.   Sigles d’une seule lettre   Sigles de deux lettres > Sigles de trois lettres   Sigles de quatre lettres …   Wikipédia en Français

  • Composés azo — Groupe azo Pour les articles homonymes, voir AZO. Le groupe azo est un groupe fonctionnel en chimie organique, de formule •N2+. C est un excellent groupe partant car il produit du diazote lors de son départ. Sommaire 1 Synthèse du groupe azo …   Wikipédia en Français

  • Groupement fonctionnel — Groupe fonctionnel Pour les articles homonymes, voir Groupe. En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub moléculaire constituée d un assemblage d atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.… …   Wikipédia en Français

  • Groupement azoïque — Groupe azo Pour les articles homonymes, voir AZO. Le groupe azo est un groupe fonctionnel en chimie organique, de formule •N2+. C est un excellent groupe partant car il produit du diazote lors de son départ. Sommaire 1 Synthèse du groupe azo …   Wikipédia en Français

  • Fonction chimique — Groupe fonctionnel Pour les articles homonymes, voir Groupe. En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub moléculaire constituée d un assemblage d atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”