Azo (groupe fonctionnel)

Azo (groupe fonctionnel)

Groupe azo

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Le groupe azo est un groupe fonctionnel en chimie organique, de formule •N2+. C'est un excellent groupe partant car il produit du diazote lors de son départ.

Sommaire

Synthèse du groupe azo

Les composés azo peuvent être obtenus de différentes façons. La voie synthétique la plus courante est le couplage azo qui est une substitution électrophile aromatique entre un sel de diazonium aromatique (électrophile) et une espèce aromatique activée (nucléophile) telle que les dérivés du phénol ou de l'aniline. Pour des raisons de mésomérie, le couplage a lieu en position para, ou en ortho lorsque cette dernière est occupée[1]. Cette méthode est très déployée au niveau de l'industrie des colorants.

Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

Dans le cas des composés azo symétriques, ceux-ci peuvent être synthétisés par condensation des dérivés du nitrobenzène en milieu fortement alcalin et en présence de glucose comme agent réducteur[2] [3].

Il possible aussi d'obtenir des composés azo par deshydrogénation d'une hydrazine substituée sur alumine basique ou dopée au fluorure de potassium (KF)[4]. Cette méthode est dite « verte » parce qu'elle ne fait pas intervenir de solvants organiques.

Utilisations du groupe azo

Colorants et pigments

Les composés azo aromatiques sont très appréciés dans l'industrie des colorants pour leurs couleurs vivaces, conséquence de la délocalisation des électrons π. Par exemple l'hélianthine (ou méthylorange) est un indicateur coloré utilisé en chimie analytique lors de dosages acido-basiques.

Méthylorange

Phénylazophénol

Tartrazine
Ambox notice.png Cliquez sur une vignette pour l’agrandir


Substitution électrophile aromatique

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Formation de composés diazoïques

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Notes et références

  1. ↑ M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 2003, 57, 77-86
  2. ↑ Gosh et al., Bioconjugate Chem., 2008, Vol. 19, No. 12, 2332-2345
  3. ↑ Okuma, Tadashi, Oishi, Yuji, Ito, Naoto, brevet japonais JP10195034, 1998
  4. ↑ M. Mihara, T. Nakai, T. Iwai, T. Ito, T. Mizuno, Synlett, 2007, 2124-2126
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