Cyanoéthyne
- Cyanoéthyne
-
| cyanoéthyne |
 |
| formule développée du cyanoéthyne |
| Général |
| Nom IUPAC |
prop-2-ynenitrile |
| Synonymes |
cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile |
| No CAS |
1070-71-9 |
| PubChem |
14055 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/C3HN/c1-2-3-4/h1H
|
| Apparence |
Gaz |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C3HN [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
51,0467 ± 0,0027 g·mol-1
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
|
| Moment dipolaire |
3,73172 D [1] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
? |
| T° ébullition |
42,55 °C[3] |
| Propriétés électroniques |
| 1re énergie d'ionisation |
11,64 ± 0,01 eV (gaz)[4] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile, de formule brute C3HN est le plus simple des alcynes substitué par le groupe cyano.
Propriétés
De par ses triples liaisons, le cyanoéthyne est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques, comme l'acide aspartique, l'asparagine ou la cytosine[5].
Occurrence naturelle
Le cyanoéthyne, comme beaucoup de nitriles insaturés, a une grande importance en exobiologie. Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan, le plus gros des satellites de Saturne, mais aussi dans la queue des comètes, dans le milieu interstellaire, et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[6].
Notes
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en)CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
- ↑ Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 Novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, pp. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
- ↑ Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et phoyolyse
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2010.
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