- Hydroperoxyde de tert-butyle
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Hydroperoxyde de tert-butyle 
Général Nom IUPAC peroxyde de 1,1-diméthyléthyle Synonymes tert-butylhydroperoxyde
TBHP
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
1,1-diméthyléthylhydroperoxydeNo CAS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore avec une odeur âcre Propriétés chimiques Formule brute C4H10O2 [Isomères] Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g·mol-1
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,pKa 12.8 à 20 °C[1] Propriétés physiques T° fusion -8 °C [3] T° ébullition 75 °C (décomposition) [3] Solubilité 130-150 g·l-1 (eau,20 °C) [3] Masse volumique 0,896 g·cm-3 à 20 °C [3] Point d’éclair 26 °C [3] Thermochimie ΔfH0gaz -234,9 kJ·mol-1 [4] ΔfH0liquide -294 kJ·mol-1 [4] ΔvapH° 46,568 kJ·mol-1 à -120,15 °C [4] PCI -2 710 kJ·mol-1 [4] Précautions Directive 67/548/EEC[3] 
C
O
NPhrases R : 2, 7, 20/21/22, 34, 43, 51/53, Phrases S : 3/7, 14, 26, 36/37/39, 45, 61, Transport[3] 539 3109 NFPA 704[5] Écotoxicologie DL50 320 mg·kg-1 (souris, oral)
246 mg·kg-1 (souris, i.p.)
370 mg·kg-1 (rat, oral)
87 mg·kg-1 (rat, i.p.)
790 mg·kg-1 (rat, peau) [1]CL50 500 ppm (rat, 4h)
350 ppm (souris, 4h) [1]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule brute C4H10O2. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour la polymérisation et pour les réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.
Production et synthèse
Plusieurs voies de synthèses sont possibles[6] :
- réaction du peroxyde d'hydrogène et d'isobutylène ou de le tert-butanol en présence d'acide sulfurique
- réaction entre le tert-butanol et l'acide peroxysulfurique
Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit.
- auto-oxydation de isobutylène par l'oxygène
Notes et références
- (en) « tert-Butyl hydroperoxide » sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2010
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée de « tert-Butyl hydroperoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Tert-butyl hydroperoxide » sur NIST/WebBook, consulté le 13 janvier 2010
- UCB Université du Colorado
- (en) Jose Sanchez and Terry N. Myers, Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology », 4 décembre 2000
Catégories :- Produit chimique corrosif
- Produit chimique comburant
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Hydroperoxyde
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