Benzonitrile

Benzonitrile: Benzonitrile

structure et représentations
du benzonitrile

Général

Nom IUPAC benzonitrile

N^o CAS 100-47-0

N^o EINECS 202-855-7

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₇H₅N [Isomères]

Masse molaire^[4] 103,1213 ± 0,0062 g·mol^-1
C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %,

Moment dipolaire 4,18 ± 0,08 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,585 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -12,8 °C^[1]

T° ébullition 190,7 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : faible (1–5 g·l^-1 à 22 °C)^[1]

Masse volumique 1,0 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=0.73136/0.24793^{(1+(1-T/699.35 )^{ 0.2841 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 260,40 à 699,35 K.
Valeurs calculées :
1,00087 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

260,40 -12,75 10,009 1,03216

289,66 16,51 9,77474 1,008

304,3 31,15 9,65511 0,99566

318,93 45,78 9,53379 0,98315

333,56 60,41 9,41066 0,97046

348,19 75,04 9,28562 0,95756

362,82 89,67 9,15853 0,94445

377,45 104,3 9,02924 0,93112

392,09 118,94 8,89759 0,91755

406,72 133,57 8,76339 0,90371

421,35 148,2 8,62643 0,88958

435,98 162,83 8,48647 0,87515

450,61 177,46 8,34325 0,86038

465,24 192,09 8,19643 0,84524

479,88 206,73 8,04565 0,82969

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

494,51 221,36 7,89048 0,81369

509,14 235,99 7,73038 0,79718

523,77 250,62 7,56473 0,7801

538,4 265,25 7,39277 0,76236

553,03 279,88 7,21354 0,74388

567,67 294,52 7,02581 0,72452

582,3 309,15 6,82799 0,70412

596,93 323,78 6,61797 0,68246

611,56 338,41 6,39275 0,65924

626,19 353,04 6,14799 0,634

640,82 367,67 5,87681 0,60603

655,46 382,31 5,56736 0,57412

670,09 396,94 5,1956 0,53579

684,72 411,57 4,69563 0,48423

699,35 426,2 2,950 0,30421

T° d'auto-inflammation 550 °C^[1]

Point d’éclair 75 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,4–7,2 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 25 °C : 102 Pa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(55.463+\frac{-7430.8}{T}+(-4.548) \times ln (T) + (1.7501E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 260,4 à 699,35 K.
Valeurs calculées :
102,36 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

260,4 -12,75 5,1063

289,66 16,51 56,23

304,3 31,15 154,35

318,93 45,78 382,37

333,56 60,41 866,96

348,19 75,04 1 820,01

362,82 89,67 3 572,06

377,45 104,3 6 608,24

392,09 118,94 11 603,48

406,72 133,57 19 453,72

421,35 148,2 31 299,98

435,98 162,83 48 543,2

450,61 177,46 72 848,82

465,24 192,09 106 141,17

479,88 206,73 150 589,19

T (K) T (°C) P (Pa)

494,51 221,36 208 585,53

509,14 235,99 282 722,25

523,77 250,62 375 766,24

538,4 265,25 490 638,02

553,03 279,88 630 397,24

567,67 294,52 798 238,04

582,3 309,15 997 497,21

596,93 323,78 1 231 677,82

611,56 338,41 1 504 490,71

626,19 353,04 1 819 916,42

640,82 367,67 2 182 289,96

655,46 382,31 2 596 411,85

670,09 396,94 3 067 688,78

684,72 411,57 3 602 309,27

699,35 426,2 4,2075E6

Viscosité dynamique 0,65 cP à 20 °C

Point critique 42,2 bar, 426,25 °C ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (7.6900E4) + (314.20) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 260,4 à 464,15 K.
Valeurs calculées :
170,579 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

260,4 -12,75 158 720 1 539

273 -0,15 162 677 1 578

280 6,85 164 876 1 599

287 13,85 167 075 1 620

294 20,85 169 275 1 641

301 27,85 171 474 1 663

307 33,85 173 359 1 681

314 40,85 175 559 1 702

321 47,85 177 758 1 724

328 54,85 179 958 1 745

335 61,85 182 157 1 766

341 67,85 184 042 1 785

348 74,85 186 242 1 806

355 81,85 188 441 1 827

362 88,85 190 640 1 849

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

369 95,85 192 840 1 870

375 101,85 194 725 1 888

382 108,85 196 924 1 910

389 115,85 199 124 1 931

396 122,85 201 323 1 952

403 129,85 203 523 1 974

409 135,85 205 408 1 992

416 142,85 207 607 2 013

423 149,85 209 807 2 035

430 156,85 212 006 2 056

436 162,85 213 891 2 074

443 169,85 216 091 2 095

450 176,85 218 290 2 117

457 183,85 220 489 2 138

464,15 191 222 740 2 160

équation^[7] : $C_{P} = (-2.624) + (4.5843E-1) \times T + (-2.6757E-4) \times T^{2} + (4.3711E-8) \times T^{3} + (7.3182E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,488 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 78 721 763

286 12,85 107 672 1 044

330 56,85 121 177 1 175

373 99,85 133 554 1 295

416 142,85 145 144 1 407

460 186,85 156 218 1 515

503 229,85 166 300 1 613

546 272,85 175 677 1 704

590 316,85 184 573 1 790

633 359,85 192 611 1 868

676 402,85 200 033 1 940

720 446,85 207 019 2 007

763 489,85 213 284 2 068

806 532,85 219 023 2 124

850 576,85 224 386 2 176

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 229 162 2 222

936 662,85 233 511 2 264

980 706,85 237 554 2 304

1 023 749,85 241 142 2 338

1 066 792,85 244 407 2 370

1 110 836,85 247 450 2 400

1 153 879,85 250 170 2 426

1 196 922,85 252 675 2 450

1 240 966,85 255 056 2 473

1 283 1 009,85 257 242 2 495

1 326 1 052,85 259 328 2 515

1 370 1 096,85 261 400 2 535

1 413 1 139,85 263 403 2 554

1 456 1 182,85 265 427 2 574

1 500 1 226,85 267 562 2 595

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,525 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Numéro index :
608-012-00-3

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].

Phrases R : 21/22,

Phrases S : (2), 23,

Transport

-

2224

Numéro ONU :
2224 : BENZONITRILE

SIMDUT^[8]

B3, D1A,

B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 70 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[9]

Attention H302, H312,

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané

Écotoxicologie

LogP 1,56^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydradation du benzamide et de la réaction du cyanure de sodium et bromobenzène.

Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.

Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse^[10].

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} BENZONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 608-012-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Cooper F.C.; Partridge, M. W. "N-Phenylbenzamidine" Organic Syntheses, Collected Volume 4, page 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf

Liens externes

Le benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.

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