- Azoture de triméthylsilyle
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Azoture de triméthylsilyle 
Général Nom IUPAC Azido(triméthyl)silane No CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C3H8N3Si Masse molaire[1] 114,2012 ± 0,0039 g·mol-1
C 31,55 %, H 7,06 %, N 36,79 %, Si 24,59 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'azoture de triméthylsilyle de formule semi-développée (CH3)3SiN3 est un composé organique utilisé comme réactif en synthèse organique.
Préparation
L'azoture de triméthylsilyle est disponible commercialement. Il peut être préparé par réaction du chlorure de triméthylsilyle et d'azoture de sodium[2]:
- TMSCl + NaN3 → TMS-N3 + NaCl (TMS = (CH3)3Si)
Usage
L'azoture de triméthylsilyle remplace avantageusement du point de vue de la sécurité, l'acide azothydrique (HN3) dans beaucoup de réactions. Cependant, sur le long terme, il peut s'hydrolyser en azoture d'hydrogène par conséquent, il doit être stocké en milieu strictement anhydre[3].
Par exemple, il a été utilisé dans la synthèse totale de l'oseltamivir.
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trimethylsilyl azide » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Trimethylsilyl azide, L. Birkofer et P. Wegner, Org. Synth., 1988, vol.6, p. 1030.
- Jafarzadeh, Mohammad, « Trimethylsilyl Azide (TMSN3): A Versatile Reagent in Organic Synthesis », dans Synlett, vol. 2007, 2007, p. 2144 [lien DOI]
Catégories :- Composé du silicium
- Azoture
- Triméthylsilyle
- Réactif pour la chimie organique
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