Nomenclature des hétérocycles

Nomenclature des hétérocycles
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Article principal : hétérocycle.

Cet article présent la nomenclature systématique des hétérocycles.

Légende:

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particuliers d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle -il ne contient plus d'atome de carbone- et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Sommaire

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

cyclopropane

hétéroatome N P As O S Se
1 aziridine (azirane) phosphirane arsirane oxirane (époxyde) thiirane (épisulfure) sélénirane (épisélénure)
2 diaziridine diphosphirane diarsirane dioxirane dithiirane disélénirane
3 triaziridine - - trioxirane trithiirane -

(3,1)

cyclopropène

hétéroatome N P As O S Se
1 azirine (azirène) phosphirène arsirène oxirène thiirène sélénirène
2 diazirène diphosphirène diarsirène - - -
3 - - - - - -

(4,0)

cyclobutane

hétéroatome N P As O S Se
1 azétidine (azétane) phosphétane arsétane oxétane thiétane sélénétane
2 1,2-diazétidine (diazétane)
1,3-diazétidine		 1,2-diphosphétane
1,3-diphosphétane		 1,3-diarsétane 1,2-dioxétane
1,3-dioxétane		 1,2-dithiétane
1,3-dithiétane		 1,2-disélénétane
1,3-disélénétane
3 - triphosphétane[1] - trioxétane trithiétane[2] trisélénétane
4 - tétraphosphétane[1] - tétraoxétane[3] tétrathiétane[4] -

(4,1)

cyclobutène

hétéroatome N P As O S Se
1 azétine dihydrophosphète (phosphétine) dihydroarsète oxète thiète sélénète
2 1,2-diazétine
1,3-diazétine		 dihydrodiphosphète - 1,2-dioxète
1,3-dioxète		 1,2-dithiète
1,3-dithiète		 1,2-disélénète
3 triazétine dihydrotriphosphète - - - -
4 - dihydrotétraphosphète - - - -

(4,2)

cyclobutadiène

hétéroatome N P As O S Se
1 azète phosphète arsète oxétium[5] thiétium[5] -
2 1,2-diazète
1,3-diazète		 1,2-diphosphète
1,3-diphosphète		 1,2-diarsète
1,3-diarsète		 - - -
3 triazète triphosphète - - - -
4 tétraazète tétraphosphète - - - -

(5,0)

cylopentane

hétéroatome N P As O S Se
1 azolidine (azolane) phospholidine arsénolidine tétrahydrofurane (oxolane) thiolane sélénolane
2 1,2-diazolidine (pyrazolidine)
1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)		 - - 1,2-dioxolane
1,3-dioxolane		 1,2-dithiolane
1,3-dithiolane		 1,2-disélénolane
1,3-disélénolane
3 1,2,3-triazolidine
1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)		 - - 1,2,3-trioxolane
1,2,4-trioxolane		 1,2,3-trithiolane
1,2,4-trithiolane		 1,2,4-trisélénolane
4 tétrazolidine (tétrazolane) - - tétraoxolane tétrathiolane[2] tétrasélénolane
5 pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) - cyclopentaarsine[6] pentaoxolane[7] pentathiolane[8] pentasélénolane[9]

(5,1)

cyclopentène

hétéroatome N P As O S Se
1 1-azoline (1-pyrroline)
2-azoline (2-pyrroline)
3-azoline (3-pyrroline)		 dihydrophosphole arsoline[1] oxole (dihydrofurane) dihydrothiophène
(thiole)		 dihydrosélénophène
(sélénole)
2 1,2-diazoline (pyrazoline)
1,3-diazoline (imidazoline)		 dihydrodiphosphole
(diphospholine)		 - 1,2-dioxole
1,3-dioxole		 dithiole -
3 1,2,3-triazoline
1,2,4-triazoline		 - - trioxole[10] trithiole[11] -
4 tétrazoline - - - - -
5 pentazoline - - - - -

(5,2)

cyclopentadiène

hétéroatome N P As O S Se
1 azole (pyrrole) phosphole arsole furane thiophène sélénophène
2 1,2-diazole (pyrazole)
1,3-diazole (imidazole)		 diphosphole diarsole - - -
3 1,2,3-triazole (V-triazole)
1,2,4-triazole (S-triazole)		 triphosphole triarsole - - -
4 tétrazole tétraphosphole tétraarsole - - -
5 pentazole pentaphosphole[12] - - - -

(6,0)

cyclohexane

hétéroatome N P As O S Se
1 pipéridine (azinane) phosphinane arsinane oxane (tétrahydropyrane) thiane sélénane
2 1,3-diazinane
pipérazine (1,4-diazinane)		 1,2-diphosphinane
1,3-diphoshinane
1,4-diphosphinane		 - 1,X-dioxane, X=2,3,4 1,X-dithiane, X=2,3,4 1,X-disélénane, X=2,3,4
3 1,2,3-triazinane
1,2,4-triazinane
1,3,5-triazinane		 1,2,3-triphosphinane
1,2,4-triphosphinane
1,3,5-triphosphinane		 1,3,5-triarsinane 1,2,4-trioxane
1,3,5-trioxane		 1,3,5-trithiane 1,3,5-trisélénane
4 1,2,4,5-tétrazinane 1,2,3,4-tétraphosphinane
1,2,4,5-tétraphosphinane		 - 1,2,4,5-tétraoxane[13] 1,2,4,5-tétrathiane[14] 1,2,4,5-tétrasélénane
5 - pentaphosphinane[15] - pentaoxane pentathiane[2] -
6 - hexaphosphinane - hexaoxane[16] hexathiane[17] cyclohexamère de sélénium[18]
(hexasélénane)

(6,1)

cyclohexène

N P As O S Se
  1  (tétrahydropyridine)
1-pipéridéine[19]
2-pipéridéine[20]
3-pipéridéine[21]		 1,2,3,6-tétrahydrophosphinine - 2,3-dihydro-2H-pyrane[22]
3,4-dihydro-2H-pyrane		 dihydrothiapyrane[23] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane)
δ-dihydrothiapyrane[24] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)		 2,3-dihydrosélénine
  2 1,2,3,6-tétrahydropyridazine[25]
1,2,3,4-tétrahydropyridazine[26]
1,4,5,6-tétrahydropyridazine[27]
3,4,5,6-tétrahydropyridazine[28]
1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[29]
1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[30]
1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[31]
1,2,3,4-tétrahydropyrazine[32]
1,2,3,6-tétrahydropyrazine[33]		 - - 3,4-dihydro-1,2-dioxine
3,6-dihydro-1,2-dioxine
2,4-dihydro-1,3-dioxine
2,3-dihydro-1,4-dioxine		 1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4)
3,4-dihydrodithiine[34] = 1,2-dtch-5
4H-1,3-dithiine[35] = 1,3-dtch-4
2,3-dihydro-1,4-dithiine[36] = 1,4-dtch-2		 dihydrodisélénine
  3 1,4,5,6-tétrahydrotriazine[37]
1,2,5,6-tétrahydrotriazine[38]
1,2,3,4-tétrahydrotriazine[39]
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[40]
1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[41]
1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[42]
1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[43]		 - - trioxine 4H-1,2,3-trithiine[44]
1,2,4-trithiine		 -
  4 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[45]
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine
1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine
1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine
3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine		 - - tétraoxine tétrathiine[46] (1,2,3,4-tétrathiine) -
  5 - - - - - -
  6 - - - - - -

(6,2)

cyclohexadiène

hétéroatome N P As O S Se
1 dihydroazine 1,2-dihydrophosphinine
1,4-dihydrophosphinine		 - 2H-pyrane
4H-pyrane		 2H-thiine (thiapyrane)
4H-thiine		 2H-sélénine (sélénapyrane)
4H-sélénine
2 dihydrodiazine dihydrodiphosphinine 1,4-dihydro-1,4-diarsinine[6] 1,2-dioxine
1,4-dioxine		 1,2-dithiine
1,4-dithiine		 1,2-disélénine
1,4-disélénine
3 dihydrotriazine - - - - -
4 dihydrotétrazine - - - - -
5 dihydropentazine - - - - -
6 dihydrohexazine - - - - -

(6,3)

benzène

hétéroatome N P As O S Se
1 azine (pyridine) phosphinine (phosphorine) arsinine pyranium[5] thiinium[5] séléninium (cation benzasélénium)
2 1,2-diazine (pyridazine)
1,3-diazine (pyrimidine)
1,4-diazine (pyrazine)		 1,X-diphosphinine, X=2,3,4 - - 1,3-dithiinium
1,4-dithiinium[5]		 -
3 1,2,3-triazine
1,2,4-triazine
1,3,5-triazine		 1,3,5-triphosphinine - - - -
4 1,2,3,4-tétrazine
1,2,3,5-tétrazine
1,2,4,5-tétrazine		 1,2,4,5-tétraphosphinine - - - -
5 - - - - - -
6 hexazine hexaphosphinine[47] - - - -

(7,0)

cycloheptane

hétéroatome N P As O S Se
1 azépane phosphépane arsépane oxépane thiépane sélénépane
2 diazépane diphosphépane - dioxépane dithiépane disélénépane
3 triazépane - - trioxépane trithiépane trisélénépane
4 tétraazépane - - tétraoxépane tétrathiépane tétrasélénépane
5 - - - - pentathiépane -
6 - - - - hexathiépane[2] -
7 - - - - heptathiépane[48] (heptasoufre) heptasélénépane[49] (cycloheptasélénium)

(7,3)

cycloheptatriène

hétéroatome N P As O S Se
1 azépine phosphépine arsépine oxépine thiépine sélénépine
2 diazépine diphosphépine - dioxépinium[5]
dioxépine correspond à un cycle (7,2)		 dithiépinium[5]
dithiépine correspond à un cycle (7,2)		 même nomenclature que O ou S
3 triazépine triphosphépine - 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2)
1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)		 idem
4 tétraazépine - - - 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)
5 - - - - 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)
6 hexaazépine - - - -
7 - - - - -

(8,0)

cyclooctane

hétéroatome N P As O S Se
1 azocane phosphocane arsocane oxocane thiocane sélénocane
2 diazocane diphosphocane - 1,3-dioxocane 1,2-dithiocane
1,3-dithiocane
1,5-dithiocane
 1,2-sélénocane
1,5-sélénocane
3 triazocane triphosphocane  ?  ?  ?  ?
4 1,3,5,7-tétraazocane
1,2,5,6-tétraazocane		  ?  ?  ?  ? 1,3,5,7-tétrasélénocane[50]
5 -  ?  ?  ?  ?  ?
6 -  ?  ?  ?  ?  ?
7 -  ?  ?  ? heptathiocane[2]  ?
8 -  ?  ?  ? anneau S8[51]  ?

(8,3)

cyclooctatriène

hétéroatome N P As O S Se
1 dihydroazocine  ?  ? oxocine thiocine  ?
2  ?  ?  ?  ?  ?  ?
3  ?  ?  ?  ?  ?  ?
4  ?  ?  ?  ?  ?  ?
5  ?  ?  ?  ?  ?  ?
6  ?  ?  ?  ?  ?  ?
7  ?  ?  ?  ?  ?  ?

(8,4)

cyclooctatétraène

hétéroatome N P As O S Se
1 azocine  ?  ?  ?  ?  ?
2  ?  ?  ?  ?  ?  ?
3  ?  ?  ?  ?  ?  ?
4  ?  ?  ?  ?  ?  ?
5  ?  ?  ?  ?  ?  ?
6  ?  ?  ?  ?  ?  ?
7  ?  ?  ?  ?  ?  ?

Hétérocycles avec différents hétéroatomes

N / O

  • (4,0) :
oxazétane
  • (5,0) :
oxazolane ou oxazolidine
  • (5,2) :
1-oxa, 2-aza = isoxazole
1-oxa, 3-aza = oxazole
1,2,4-oxadiazole
1,3,4-oxadiazole
  • (6,0) :
1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
1-oxa, 4-aza : morpholine
  • (6,2) :
1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
  • (7,0):
oxazépane
  • (7,3):
oxazépine
  • (8,0) :
oxazocane

N / S

  • (4,0) :
thiazétane
  • (5,0) :
1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
1-thia, 3-aza = thiazolidine
  • (5,1) :
1-thia, 2-aza = isothiazoline
1-thia, 3-aza = thiazoline
  • (5,2) :
1-thia, 2-aza = isothiazole
1-thia, 3-aza = thiazole
1,3,4-thiadiazole
  • (6,0) :
thiazinane
  • (6,2) :
thiazine
  • (8,0) :
thiazocane

N / P

  • (6,0) :
1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane[52]
  • (6,nombre de double liaison varié)[53] :
1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
1,2-diaza-3-phosphorine[54]
1,2-diaza-4-phosphorine
1,3-diaza-4-phosphorine
1,3-diaza-5-phosphorine
1,4-diaza-2-phosphorine
1,2,4-triaza-5-phosphorine
1-aza-2,6-diphosphorine
1,3-diaza-2,4-diphosphorine
1,3-diaza-4,6-diphosphorine
1,4-diaza-2,5-diphosphorine
1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

P / O

P / S

As / O / S

  • (8,0):
1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane[55]

O / S

  • (5,0) :
oxathiolane
  • (5,1) :
oxathiole
  • (6,0) :
thioxane

Note

  1. ↑ a, b et c Dictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book
  2. ↑ a, b, c, d et e Cyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1.
  3. ↑ PubChem : 20597111
  4. ↑ numéro CAS : 19269-85-3
  5. ↑ a, b, c, d, e, f et g cation
  6. ↑ a et b 1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. DOI:10.1021/om070080g.
  7. ↑ PubChem: 15991583
  8. ↑ numéro CAS : 12597-10-3
  9. ↑ numéro CAS : 12597-28-3
  10. ↑ PubChem : 21990014
  11. ↑ PubChem : 21989975
  12. ↑ Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus, László Nyulászi; Inorg. Chem., 1996, vol. 35(16), pp. 4690–4693. DOI:10.1021/ic9601246.
  13. ↑ Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes, Prasanta Ghorai and Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11(1), pp. 213–216. DOI:10.1021/ol8023874.
  14. ↑ numéro CAS : 291-22-5
  15. ↑ Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis[bis(trimethylsilyl)phosphanid] · DME, Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620(2), pp. 304-308. article en ligne
  16. ↑ "Radiation chemistry of polymers" par V. S. Ivanov, p.90. google book
  17. ↑ numéro CAS : 13798-23-7
  18. ↑ numéro CAS : 12597-30-7
  19. ↑ numéro CAS : 505-18-0
  20. ↑ PubChem : 10176084
  21. ↑ numéro CAS : 694-05-3
  22. ↑ PubChem : 520540
  23. ↑ PubChem : 303453
  24. ↑ PubChem : 567880
  25. ↑ PubChem : 20152375
  26. ↑ PubChem : 21255899
  27. ↑ PubChem : 558341
  28. ↑ PubChem : 12621592
  29. ↑ PubChem : 5231957
  30. ↑ PubChem : 17871517
  31. ↑ PubChem : 137105, numéro CAS : 1606-49-1
  32. ↑ PubChem : 13844705
  33. ↑ PubChem : 5233127
  34. ↑ PubChem : 525332
  35. ↑ PubChem : 14809799
  36. ↑ PubChem : 10866315
  37. ↑ PubChem : 20281137
  38. ↑ PubChem : 20281133
  39. ↑ PubChem : 21891470
  40. ↑ PubChem : 21865073
  41. ↑ PubChem : 21865196
  42. ↑ PubChem : 21280288
  43. ↑ PubChem : 19008574
  44. ↑ PubChem : 21989930
  45. ↑ PubChem : 21891489
  46. ↑ Chemdrug.com : 10_5_oslfqhrxolojdffe
  47. ↑ Electronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900.
  48. ↑ numéro CAS 21459-04-1
  49. ↑ numéro CAS 12597-32-9
  50. ↑ 1,3,5,7-Tetraselenocane, G. Valle, G. Zanotti and M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, pp. 2634-2636. DOI:10.1107/S0567740878008808.
  51. ↑ allotrope du soufre élémentaire cristallin
  52. ↑ 1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphinane, F. H. Kriel, J. Caddy and M. A. Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI:10.1107/S160053680800665X.
  53. ↑ Advances in Heterocyclic Chemistry, Alan R. Katritzky; Academic Press, Inc., 1988, vol 43, 353 pages: The Chemistry of Azaphosphorines, David Hewitt. GoogleBook.
  54. ↑ ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
  55. ↑ 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, 1995, vol. 1(1), pp. 159-164. DOI:10.1080/13583149512331338365

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