Acétamide

Acétamide: Acétamide

Général

Nom IUPAC Acétamide

Synonymes Amide de l'acide acétique
Ethanamide

N^o CAS 60-35-5

N^o EINECS 200-473-5

N^o RTECS AB4025000

PubChem 178

ChEBI 27856

FEMA 4251

SMILES

CC(=O)N
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Std. InChIKey :
DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N

Apparence cristaux incolores, deliquescents^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H₅N O [Isomères]
CH₃CONH₂

Masse molaire^[3] 59,0672 ± 0,0025 g·mol^-1
C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,

Moment dipolaire 3,68 ± 0,03 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion 80,16 °C ^[4]

T° ébullition 222 °C ^[4]

Solubilité dans l'eau : 2 000 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,9986 g·cm^-3 à 85 °C ^[4]

équation^[5] : $\rho=1.016/0.21845^{(1+(1-T/761 )^{ 0.26116 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 353,33 à 761 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

353,33 80,18 16,936 1,00038

380,51 107,36 16,54986 0,97757

394,1 120,95 16,35247 0,96591

407,69 134,54 16,15206 0,95407

421,28 148,13 15,94843 0,94204

434,86 161,71 15,74138 0,92981

448,45 175,3 15,53066 0,91737

462,04 188,89 15,31603 0,90469

475,63 202,48 15,09718 0,89176

489,22 216,07 14,87378 0,87856

502,81 229,66 14,64547 0,86508

516,4 243,25 14,41181 0,85128

529,99 256,84 14,17232 0,83713

543,58 270,43 13,92643 0,82261

557,17 284,02 13,67348 0,80767

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

570,75 297,6 13,4127 0,79226

584,34 311,19 13,14315 0,77634

597,93 324,78 12,86371 0,75983

611,52 338,37 12,57302 0,74266

625,11 351,96 12,26936 0,72473

638,7 365,55 11,95055 0,7059

652,29 379,14 11,61376 0,686

665,88 392,73 11,25517 0,66482

679,47 406,32 10,86945 0,64204

693,06 419,91 10,44876 0,61719

706,64 433,49 9,98079 0,58955

720,23 447,08 9,44414 0,55785

733,82 460,67 8,79536 0,51952

747,41 474,26 7,91471 0,46751

761 487,85 4,651 0,27473

Pression de vapeur saturante à 65 °C : 133 Pa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(125.81+\frac{-12376}{T}+(-14.589) \times ln (T) + (5.0824E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 353,33 à 761 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)

353,33 80,18 3,3637E2

380,51 107,36 1 541,13

394,1 120,95 2 990,96

407,69 134,54 5 491,16

421,28 148,13 9 595,07

434,86 161,71 16 042,27

448,45 175,3 25 782,58

462,04 188,89 39 993,77

475,63 202,48 60 091,69

489,22 216,07 87 732,85

502,81 229,66 124 809,93

516,4 243,25 173 441,75

529,99 256,84 235 959,43

543,58 270,43 314 890,65

557,17 284,02 412 944,29

T (K) T (°C) P (Pa)

570,75 297,6 532 997,09

584,34 311,19 678 084,16

597,93 324,78 851 394,6

611,52 338,37 1 056 273,15

625,11 351,96 1 296 228,7

638,7 365,55 1 574 950,03

652,29 379,14 1 896 329,06

665,88 392,73 2 264 491,72

679,47 406,32 2 683 836,63

693,06 419,91 3 159 081,48

706,64 433,49 3 695 317,54

720,23 447,08 4 298 072,31

733,82 460,67 4 973 380,84

747,41 474,26 5 727 866,36

761 487,85 6,5688E6

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (102300) + (128.70) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 354,15 à 571 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

354,15 81 147 880 2 504

368 94,85 149 662 2 534

375 101,85 150 563 2 549

383 109,85 151 592 2 566

390 116,85 152 493 2 582

397 123,85 153 394 2 597

404 130,85 154 295 2 612

411 137,85 155 196 2 627

419 145,85 156 225 2 645

426 152,85 157 126 2 660

433 159,85 158 027 2 675

440 166,85 158 928 2 691

448 174,85 159 958 2 708

455 181,85 160 859 2 723

462 188,85 161 759 2 739

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

469 195,85 162 660 2 754

477 203,85 163 690 2 771

484 210,85 164 591 2 786

491 217,85 165 492 2 802

498 224,85 166 393 2 817

505 231,85 167 294 2 832

513 239,85 168 323 2 850

520 246,85 169 224 2 865

527 253,85 170 125 2 880

534 260,85 171 026 2 895

542 268,85 172 055 2 913

549 275,85 172 956 2 928

556 282,85 173 857 2 943

563 289,85 174 758 2 959

571 297,85 175 790 2 976

équation^[6] : $C_{P} = (17.748) + (1.3627E-1) \times T + (1.0668E-4) \times T^{2} + (-1.8647E-7) \times T^{3} + (6.2842E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
63,415 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 32 262 546

193 -80,15 46 768 792

240 -33,15 54 228 918

286 12,85 61 505 1 041

333 59,85 68 843 1 165

380 106,85 76 014 1 287

426 152,85 82 813 1 402

473 199,85 89 484 1 515

520 246,85 95 830 1 622

566 292,85 101 691 1 722

613 339,85 107 289 1 816

660 386,85 112 471 1 904

706 432,85 117 122 1 983

753 479,85 121 437 2 056

800 526,85 125 307 2 121

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 128 669 2 178

893 619,85 131 682 2 229

940 666,85 134 289 2 273

986 712,85 136 473 2 310

1 033 759,85 138 362 2 342

1 080 806,85 139 949 2 369

1 126 852,85 141 254 2 391

1 173 899,85 142 392 2 411

1 220 946,85 143 395 2 428

1 266 992,85 144 314 2 443

1 313 1 039,85 145 266 2 459

1 360 1 086,85 146 317 2 477

1 406 1 132,85 147 531 2 498

1 453 1 179,85 149 059 2 524

1 500 1 226,85 150 984 2 556

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,65 ± 0,03 eV (gaz)^[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 78 }_{ }$ 1,4274 ^[8]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Numéro index :
616-022-00-4

Classification :
Carc. Cat. 3; R40

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 40,

Phrases S : 2, 36/37, ^[9]

SIMDUT^[11]

D2A,

D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification

SGH^[12]

Attention H351,

H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[10]

Peau Rougeur. Douleur.

Yeux Rougeur. Douleur.

Écotoxicologie

LogP -1,26^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Composé organique, de couleur grise à incolore. Découverte comme minéral^[13] en 1975 à Chervonograd, L'viv-Volynskii (Ukraine). L'acétamide (ou amide de l'acide acétique ou éthanamideacide), est un corps blanc, cristallin et solide dans sa forme pure. Il est produit en déshydratant l'acétate d'ammonium.

L'acétamide n'est pas extrêmement combustible, mais il produit des vapeurs irritantes quand il est enflammé. Il est toxique par inhalation (de poussière), par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.

Notes et références

↑ ^{a, b, c et d} ACETAMIDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

↑ « acétamide » sur ESIS, consulté le 22 février 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ http://www.mindat.org/min-13.html

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