- Disulfure d'allyle
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Disulfure d'allyle 
Général Nom IUPAC 3-(prop-2-èn-1-yldisulfanyl)prop-1-ène Synonymes disulfure de diallyle No CAS [1] No EINECS No RTECS PubChem ChEBI SMILES InChI Apparence Liquide clair jaune pâle d'odeur forte Propriétés chimiques Formule brute C6H10S2 [Isomères] Masse molaire[2] 146,274 ± 0,016 g·mol-1
C 49,27 %, H 6,89 %, S 43,84 %,Propriétés physiques T° ébullition 138-139 °C à 760 mmHg
79 °C à 16,00 mmHgMasse volumique 1,003 g·cm-3 ± 0,06 Point d’éclair 49,44 °C (thegoodscentscompany.com)
51 °C (chemblink.com)Pression de vapeur saturante 1,0 mmHg à 20 °C Propriétés optiques Indice de réfraction 1.535-1.551 à 20 °C Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 10, 36/37/38, Phrases S : 2, 6, 26, 36/37/39, Écotoxicologie DL50 260,00 mg·kg-1 (rat mâle, oral)
3 600,00 mg·kg-1 (lapin, peau)Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. le disulfure d'allyle ou disufure de diallyle est un composé allylique qui consiste en deux groupes allyliques liés par une liaison disulfure. Il a donc pour formule semi-développée CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2. C'est la cause majeure de l'allergie à l'ail qui affecte plus particuliérement les cuisiniers et les femmes au foyer.
Sommaire
Chimie
Le mélange racémique d'allicine peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle[3]:
- (SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H
avec RCO3H = l'acide méta-chloroperbenzoïque
Propriétés médicinales
Le disulfure de diallyle a de nombreuses propriétés médicinales. C'est un anti-hypertenseur et un agent anti-cancéreux, anti-mutagène et antinéoplasique.
C'est aussi un spermicide qui peut être utilisé comme un contraceptif administré localement par voie vaginale.
Usages
Le disulfure d'allyle est aussi utilisé en cosmétologie comme agent parfumant.
Notes
- N° et propriétés relevées dans :
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- An Introduction to Organosulfur Chemistry, R. J. Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0471955124).
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