Semicarbazone

Semicarbazone
Structure générale d'un semicarbazone
Structure générale d'une thiosemicarbazone
La nitrofurazone, un antibiotique de la classe des semicarbazones

En chimie organique, une semicarbazone est une molécule possédant un groupe :

C = N − NH − C( = O) − NR2

On appelle thiosemicarbazone l'analogue d'une semicarbazone possédant un atome de soufre à la place de l'atome d'oxygène.

Sommaire

Synthèse

Les semicarbazones sont des dérivés des aldéhydes ou des cétones, et sont formées par condensation de ces derniers avec un semicarbazide.

\mathrm{H_2NNHC(=O)NH_2 + RC(=O)R^2 \longrightarrow RR^2C=NNHC(=O)NH_2 + H_2O}

Avec R2 un hydrogène pour les aldéhydes et un groupe alkyle pour les cétones.

Utilisation

Beaucoup de semicarbazones sont des solides cristallins, ce qui est utile pour identifier leur aldéhyde/cétone parent par analyse du point de fusion[1] (de la même façon qu'on utilise les oximes et les hydrazones). Certaines semicarbazones sont utilisées pour isoler et purifier un composé carbonylé, la semicarbazone étant ensuite facilement clivée par hydrolyse acide.

Certaines semicarbazones, telles que le nitrofurazone (nitrofural), et certaines thiosemicarbazones sont connues pour leur activité antivirale et anti-cancer, généralement médiatisées par une liaison à du cuivre ou du fer.

Notes et références

  1. ↑ (en) Kenneth L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed., Boston, Houghton-Mifflin, 1999, 3e éd. (ISBN 978-0-395-90220-2) (LCCN 98072094), p. 426–7 

Voir aussi

  • Semicarbazide
  • Carbazone
  • Carbazide

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Semicarbazone de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Semicarbazone — Allgemeine Struktur der Semicarbazone; R1 bis R5 können beliebige organische Reste oder Wasserstoff sein. Semicarbazone sind organische chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C = N − NH − CO − NH2 enthalten. Ein …   Deutsch Wikipedia

  • Semicarbazone — In organic chemistry, a semicarbazone is a derivative of an aldehyde or ketone formed by a condensation reaction between a ketone or aldehyde and semicarbazide.For ketones: :H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2For aldehydes: :H2NNHC(=O)NH2 + …   Wikipedia

  • semicarbazone — noun The reaction product of an aldehyde or ketone with semicarbazide; they have the general formula RRC=N NH CO NH …   Wiktionary

  • semicarbazone — semi·car·ba·zone kär bə .zōn n any of a class of usu. well crystallized compounds having the general formula RR C=NNHCONH2 and formed by the action of semicarbazide on an aldehyde or ketone …   Medical dictionary

  • semicarbazone — semi·car·ba·zone …   English syllables

  • semicarbazone — “+ˈkärbəˌzōn noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary semicarbazide + one : any of a class of usually well crystallized compounds having the general formula RR′C . NNHCONH2 and formed by the action of semicarbazide on an aldehyde… …   Useful english dictionary

  • Semicarbazid — Strukturformel Allgemeines Name Semicarbazid Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Groupe fonctionnel — En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub moléculaire constituée d un assemblage d atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient. Cette manière de considérer les molécules comme étant un… …   Wikipédia en Français

  • Semicarbazid — Se|mi|car|b|a|zid [Kurzw. aus ↑ semi , ↑ Carbamid u. ↑ Hydrazid], das; s: H2N C(O) NH NH2; farblose krist. Verb., Smp. 96 °C, die mit Aldehyden u. Ketonen schwer lösliche u. gut krist., zur Isolierung u. Identifizierung der Carbonylverb.… …   Universal-Lexikon

  • nitrofurazone — ˌ ̷ ̷ ̷ ̷ˈfyu̇rəˌzōn noun ( s) Etymology: nitr + fur + semicarbazone : a pale yellow crystalline compound O2NC4H2OCH . NNHCONH2 used chiefly externally as a bacteriostatic or bactericidal dressing (as for wounds and infections); 5 nitro 2… …   Useful english dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”