- Allicine
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Allicine 
Général Nom IUPAC prop-2-ène-1-sulfinothioate de S-prop-2-én-1-yle Synonymes diallyl thiosulfinate No CAS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C6H10OS2 [Isomères] Masse molaire[1] 162,273 ± 0,016 g·mol-1
C 44,41 %, H 6,21 %, O 9,86 %, S 39,52 %,Propriétés physiques T° fusion <25 °C T° ébullition décomp Masse volumique 1,112 g·cm-3 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'allicine est un composé organo-sulfuré abondant dans l'ail sous une forme un peu plus complexe, comme on le trouve également dans les oignons et dans d'autres espèces de la famille des Alliacées[2]. Elle a été isolée pour la première fois et étudiée en laboratoire par Chester J. Cavallito en 1944[3]. C'est un liquide incolore avec une odeur piquante caractéristique. Ce composé présente des propriétés anti-bactérienne et anti-fongique[3]. L'allicine fait partie des mécanismes de défense de certaines Alliacées comme l'ail contre les attaques d'insectes et autres prédateurs[4].
Sommaire
Structure et occurrence
L'allicine présente un groupe fonctionnel thiosulfinate, R-S(=O)-S-R. Ce composé n'est pas présent dans l'ail tant qu'il ne subit pas de dommages tissulaires[2]. Dans le cas où cela arrive, l'allicine est formée par action de l'enzyme alliinase sur l'alliine[2]. L'allicine est chirale (l'atome de soufre portant l'oxo est asymétrique) et seul l'énantiomère S apparaît naturellement. Le mélange racémique peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle (CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2)[5]:
- (SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H
avec RCO3H = l'acide méta-chloroperbenzoïque
L'enzyme alliinase est désactivée irréversiblement par un pH inférieur à 3. Ainsi, l'allicine n'est généralement pas produite dans le corps d'un consommateur d'ail frais ou en poudre[6],[7]. De plus, l'allicine est instable, se dégradant en 16 heures à 26 °C[8].
Bénéfices physiologiques potentiels
De nombreuses études sur l'animal publiées entre 1995 et 2005 indiquent que l'allicine peut :
- réduire l'artériosclérose et les dépôts de graisse dans les artères[9],[10].
- normaliser la balance lipoprotéinique et réduire la pression sanguine[11],[12].
- avoir des propriétés anti-thrombose[13],
- anti-inflammatoire et anti-oxydant d'une certaine importance[14],[15],[16].
D'autres études ont montré un fort effet oxydatif dans l'intestin nuisible aux cellules intestinales[17].
En 2009, V. Vaidya, K. Ingold et D. Pratt ont élucidé la manière dont l'allicine agit pour produire ces effets médicaux, notamment en piégeant des radicaux libres délétères. Selon eux, ce sont les acides sulféniques produits par la décomposition de l'allicine qui réagissent extrêmement rapidement avec les radicaux libres en s'y liant. « We suggest that the peroxyl-radical-trapping activity of garlic is primarily due to 2-propenesulfenic acid formed by the decomposition of allicin. » (Nous suggérons que l'activité de piégeage des radicaux peroxyl de l'ail soit essentiellement due à l'acide 2-propénesulfénique formé par la décomposition de l'allicine.)[18].
Activité anti-bactérienne
Un compte-rendu de l'activité bactéricide de l'allicine a été fait par S. Ankri et D. Mirelman en 1999[19]. Du fait de la prévalence croissante de souches de Staphylococcus aureus résistantes à la méticilline (MRSA) dans les hôpitaux et en dehors, il y a un besoin urgent de trouver de nouveaux agents qui puissent être utilisés contre ces bactéries. Dans cette optique, R. Cutler et P. Wilson, en 2004, ont étudié l'effet de l'allicine sur ces bactéries[20]. Ils ont utilisé un nouvel extrait d'allicine aqueux et stable et ont obtenu des résultats très prometteurs :
- Ils ont noté que l'utilisation d'un extrait à base d'eau de l'allicine stabilise les molécules d'allicine[20].
- Ils ont aussi noté que ceci est vraisemblablement dû à l'établissement d'une liaison hydrogène entre un atome d'hydrogène d'une molécule d'eau avec l'oxygène de l'allicine et aussi qu'il y a peut-être, dans l'ail écrasé, des composants solubles dans l'eau qui déstabilisent cette liaison[21] (probablement, la dilution de ces composants dans l'eau aide à préserver les molécules d'allicine).
- R. Cutler et P. Wilson ont testé l'allicine sur trente isolats clinicaux de MRSA présentant diverses susceptibilités à la mupirocine (82% montrent une résistance intermédiaire ou totale à la mupirocine). Les souches ont été testées par antibiogramme. 88% des souches testées avaient une concentration minimale inhibitive (en) (MIC) pour l'extrait d'allicine à 16 μg·ml-1 et toutes étaient inhibées par la solution à 32 μg·ml-1. De plus, 88% des isolats avaient des concentrations minimales bactériocides (en) (MBC) à 128 μg·ml-1 et toutes ont été tuées à 256 μg·ml-1.
- R. Cutler et P. Wilson ont aussi trouvé qu'une crème aqueuse (en) d'allicine était quelque peu moins efficace que l'extrait d'allicine. Cependant, à 500 μg·ml-1, cette crème était aussi active contre toutes les bactéries testées, à comparer avec la mupirocine dosée à 20 000 μg·ml-1 (c'est-à-dire 20 mg·ml-1) couramment utilisée pour les applications topiques.
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allicin » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Eric Block, « The chemistry of garlic and onions », dans Scientific American, vol. 252, no March, 1985, p. 114–119
- Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action, Chester J. Cavallito; John Hays Bailey; Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, pp. 1950-1951. DOI:10.1021/ja01239a048.
- www.phytochemicals.info/phytochemicals/allicin.php
- An Introduction to Organosulfur Chemistry, R. J. Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0471955124).
- Flavor components of garlic extract, Brodnitz, M.H.; Pascale, J.V.; Derslice, L.V.; J. Agr. Food. Chem., 1971, vol. 19(2), pp. 273-275.
- Stability of allicin in garlic juice, Yu. T-H; Wu, C-M.; J. Food Sci, 1989, vol. 54(4), pp. 977-981.
- (en) G Hahn, in Koch HP, Lawson LD, eds., Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd edn), Baltimore, Williams and Wilkins, 1996, p. 1–24
- S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered, « Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic », dans Coron. Artery Dis., vol. 6, 1995, p. 985–990
- D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Meir Wilchek, M. Eldar and Z. Vered,, « Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet », dans Coron. Artery Dis., vol. 10, 1999, p. 515–519 [lien DOI]
- Silagy CA, Neil HA, « A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure », dans J Hypertens, vol. 12(4), 1994, p. 463–468
- A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Meir Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal, « The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats », dans Am. J. Hypertens, vol. 16, 2003, p. 1053–1056 [lien DOI]
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- Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian, « The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin », dans Current Biology, vol. 15, no May 24, 2005, p. 929–934
- Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM, « Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1 », dans Proc Natl Acad Sci USA, vol. 102, no 34, 2005, p. 12248–52 [lien PMID, lien DOI]
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- Vipraja Vaidya, « Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants - Sulfenic Acids », dans Angewandte Chemie, vol. 121, no 1, 2009, p. 163-166 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 21 Feb 2009)]
- S Ankri, « Antimicrobial properties of allicin from garlic », dans Microbes Infect, vol. 2, 1999, p. 125–9
- RR Cutler, « Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus (fichier PDF) », dans British Journal of Biomedical Science, vol. 61, no 2, 2004, p. 71-4 [texte intégral]
- (en) LD Lawson, Koch HP, Lawson LD, eds., The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd edn), Baltimore, Williams and Wilkins, 1996, p. 37–107
Voir aussi
- Pipérine, le composé piquant du poivre noir
- Capsaïcine, le composé piquant du piment
- Isothiocyanate d'allyle, le composé piquant de la moutarde
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