- Thioacétamide
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Thioacétamide 
Général Nom IUPAC éthanethioamide Synonymes thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA,thioactamide No CAS No EINECS SMILES InChI Apparence cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan Propriétés chimiques Formule brute C2H5NS Masse molaire[1] 75,133 ± 0,007 g·mol-1
C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %,Propriétés physiques T° fusion 110-115 °C[2] T° ébullition décomp. Solubilité bonne dans l'eau mais avec hydrolyse Masse volumique 1,269 g·cm-3 Point d’éclair 250 °C[2] Cristallographie Système cristallin monoclinique Précautions Directive 67/548/EEC 
TPhrases R : 22, 36, 37, 45, Phrases S : 45, 53, NFPA 704 [2] Écotoxicologie DL50 Oral rat LD50: 301 mg·kg-1[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le thioacétamide est un composé organo-sulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.
Sommaire
Chimie de coordination
Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :
Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As3+, Sb3+, Bi3+) et des cations monovalents (Ag+, Cu+).
Préparation
Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante[3] :
- CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
Structure
La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples[4].
Sécurite
Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thioacetamide » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Thioacétamide
- 2,4-Dimethylthiazole, George Schwarz; Org. Synth., 1955, vol. 3, p. 332.
- An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide,Mary R. Truter; Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI:10.1039/JR9600000997
Catégories :- Produit chimique toxique
- Cancérogène chimique
- Thioamide
- Cancérogène du groupe 2B du CIRC
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