Orthoformiate d'éthyle

Orthoformiate d'éthyle
Orthoformiate d'éthyle
Orthoformiate d'éthyle
Général
Nom IUPAC (diéthoxyméthoxy)éthane
Synonymes triéthoxyméthane, orthométhanoate d'éthyle
No CAS 122-51-0
No EINECS 204-550-4
No RTECS RM6475000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H13O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 145,1763 ± 0,0074 g·mol-1
C 57,91 %, H 9,03 %, O 33,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion -76 °C[2]
T° ébullition 146 °C[2]
Masse volumique 0,891 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 35 °C[2]
Pression de vapeur saturante 2,9 mmHg (20 °C)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1,391[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 10, 36,
Phrases S : 16, 26,
Transport
-
   2524   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'orthoformiate d'éthyle est l'orthoester triéthylique de l'acide formique. Il est facilement disponible commercialement mais il peut être aussi préparé par réaction entre du chloroforme (CHCl3) et l'éthanolate de sodium (NaC2H5O)[3]:

CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + 3/2 H2 + 3 NaCl

L'orthoformiate d'éthyle sert, en chimie, de solvant et de réactif comme, par exemple, dans la synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin[4] :

Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis of n-hexaldehyde.png

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f triethyl formate sur sigmaaldrich.com
  3. W. E. Kaufmann and E. E. Dreger (1941). "Ethyl orthoformate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 258. 
  4. G. Bryant Bachman (1943). "n-Hexaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 323. 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Orthoformiate d'éthyle de Wikipédia en français (auteurs)

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