- Thiocétone
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Structure d'une thiocétone
Une thiocétone, parfois aussi appelée thione, est un composé chimique contenant le groupe fonctionnel -C(=S)-. C'est un composé similaire à la cétone, mais il est toutefois moins stable que cette dernière.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
Deux différences principales différencient les thiocétones des autres carbonyles: à cause des plus hautes énergies des orbitales p du soufre, le groupe thiocarbonyle est plus réactif et à tendance à former des oligomères[1]. De plus, la double liaison entre le carbone et le soufre est moins polarisé du fait d'une différence d'électronégativité plus petite entre ces 2 atomes. Ceci réduit la sélectivité en cas d'addition nucléophile[1]. Les thiocétones sont en général plus stables que les thioaldéhydes.
Synthèse
Thionation
Article principal : thionation.La thionation de composés cétones est la voie la plus commune pour la synthèse de thiocétones. Le réactif de Lawesson est actuellement le réactif le plus utilisé pour ce type de réaction[1].
Notes et références
- (en) M. T. Molina, M. Yanez, O. Mo, R. Notario et J.-L. M. Abboud, The thiocarbonyl groupe, John Wiley & Sons Ltd, coll. « The functional group chemistry / The chemistry of double-bonded functional group », 1997 (ISBN 978-0-471-95956-4)
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