- Acide méta-chloroperbenzoïque
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Acide méta-chloroperbenzoïque 
Général Nom IUPAC acide 3-chloroperoxybenzoïque No CAS No EINECS Propriétés chimiques Formule brute C7H5ClO3 [Isomères] Masse molaire[1] 172,566 ± 0,009 g·mol-1
C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,Propriétés physiques T° fusion 92 à 94 °C (décomposition) Masse volumique 0.56 Précautions Directive 67/548/EEC 
Xi
OPhrases R : 5, 8, 36/37/38, Phrases S : 26, 36, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide méta-chloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.
Utilisation
L'acide métachloroperbenzoïque (m-Chloroperbenzoic acid,m-CPBA,MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.
Mécanisme d'époxydation par le m-CPBA
Le mécanisme de l'époxydation consiste en une attaque nucléophile de l'alcène sur l'oxygène terminal du peracide, site électrophile (cf. mécanisme schéma 1). La réaction met en jeu une interaction entre les orbitales suivantes : la (BV=orbitale σ*) du peracide, et la (HO= orbitale π) de l'alcène. Dans ce mécanisme, le proton acide du peracide est transféré depuis l'oxygène auquel il est lié vers l'oxygène de la double liaison C=O, pour donner le sous-produit acide carboxylique. L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique. L’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans. Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former de manière équiprobable au-dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomères correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Catégories :- Produit chimique irritant
- Produit chimique comburant
- Chlorobenzène
- Acide benzoïque
- Peracide
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