Anhydride maleique

Anhydride maleique

Anhydride maléique

Anhydride maléique
Anhydride maléique
Général
Nom IUPAC anhydride cis-butènedioïque
Synonymes 2,5-Furanedione
No CAS 108-31-6
No EINECS 203-571-6
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores ou blancs, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H2O3  [Isomères]
Masse molaire 98,0569 g∙mol-1
C 48,99 %, H 2,06 %, O 48,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion 53 °C[1]
T° ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 40 g/100 ml[1]
Masse volumique 1,5[1],
1,3 (liquide à 70 °C)
T° d’auto-inflammation 475 °C[1]
Point d’éclair 102 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-7.1[1]
Pression de vapeur saturante 20 Pa à 20 °C
25 Pa à 25 °C
45 Pa à 30 °C
200 Pa à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Phrases R : 22, 34, 42/43,
Phrases S : (2), 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
80
   2215   
NFPA 704

Symbole NFPA 704
SIMDUT[2]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1B, D2A, D2B, E,
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H314, H317, H334,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride maléique (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'acide maléique (acide carboxylique):

acide maléique

Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.

Sommaire

Production et synthèse

Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane :

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

Utilisation

L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :

  • Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu.
  • Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
  • Comme liguant dans des complexes métalliques (Pt(PPh3)2(AM) ou Fe(CO)4(AM))

Liens externes

Références

  1. ↑ a , b , c , d , e , f , g  et h  ANHYDRIDE MALEIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ « Anhydride maléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. ↑ Numéro index 607-096-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Anhydride mal%C3%A9ique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Anhydride maleique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Anhydride maléique — Général Nom IUPAC anhydride cis butènedioïque Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Anhydride maléïque — Anhydride maléique Anhydride maléique Général Nom IUPAC anhydride cis butènedioïque Sy …   Wikipédia en Français

  • Anhydride maléique — ● Anhydride maléique anhydride C4H2O3 de l acide maléique. (Obtenu par oxydation ménagée du benzène, l anhydride maléique est utilisé dans les résines alkydes, les colorants et en pharmacie.) …   Encyclopédie Universelle

  • maléique — ● maléique adjectif Acide maléique, acide butènedioïque Z (ou cis), HOCO―CH≅CH―COOH, stéréo isomère de l acide fumarique. Anhydride maléique, anhydride C4H2O3 de l acide maléique. (Obtenu par oxydation ménagée du benzène, l anhydride maléique est …   Encyclopédie Universelle

  • Anhydride D'acide — Le type de composé organique anhydride d acide a comme structure : Sa formule générale est : R − CO − O − CO − R Son nom général est : Anhydride alcanoïque Formation Les anhydrides d acide sont issus de la réunion de deux fonctions …   Wikipédia en Français

  • Anhydride alcanoïque — Anhydride d acide Le type de composé organique anhydride d acide a comme structure : Sa formule générale est : R − CO − O − CO − R Son nom général est : Anhydride alcanoïque Formation Les anhydrides d acide sont issus de la réunion …   Wikipédia en Français

  • Anhydride d'acide — Un anhydride d acide est un composé organique qui résulte de la déshydratation (perte d une molécule H2O) d un acide organique (acide carboxylique, acide sulfonique, acide phosphorique, etc.) ou inorganique (acide nitrique, acide sulfurique,… …   Wikipédia en Français

  • Acide Maléique — Général Nom IUPAC acide (Z) but 2 ène 1,4 dioique Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Acide maleique — Acide maléique Acide maléique Général Nom IUPAC acide (Z) but 2 ène 1,4 dioique Synonymes …   Wikipédia en Français

  • Acide maléique —  Ne doit pas être confondu avec Acide malique. Acide maléique Général …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”