- Diazoacétate d'éthyle
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Diazoacétate d'éthyle 
Général Nom IUPAC diazoacétate d'éthyle Synonymes diazoacetic acid ethyl ester; ethyl diazoethanoate; acetic acid, diazo-, ethyl ester; DAAE; EDA; ethoxycarbonyldiazomethane No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence Huile jaune avec une odeur âcre Propriétés chimiques Formule brute C4H6N2O2 [Isomères] Masse molaire[1] 114,1026 ± 0,0046 g·mol-1
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,Propriétés physiques T° fusion −22 °C[2] T° ébullition 140-141 °C à 720 mmHg[2]; 29 à 31 °C à 5 mm[3] Masse volumique 1,085 g·cm-3 à 25 °C[2] Point d’éclair 46,1 °C Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,46 [2]Précautions Directive 67/548/EEC 
Xn
FPhrases R : 5, 10, 22, 40, Phrases S : 36/37, Transport UN 1993 3/PG 3 Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction -N=N+= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère -O-COEt=CH-N+≡N.
Synthèse
La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO2 sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau[4].
Synthèse du diazoacétate d'éthyle
Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane[3].
Sécurité
Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé[5].Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations[3].
Notes
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Ethyl diazoacetate sur Chemical Book
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.424 (1963); Vol. 36, p.25 (1956).
- Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.392 (1955); Vol. 24, p.56 (1944).
- ethyl diazoacetate sur LookChem
Catégories :- Produit chimique nocif
- Produit chimique facilement inflammable
- Diazo
- Ester d'éthyle
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