Acide anthranilique

Acide anthranilique
Acide anthranilique
Acide anthranilique
Général
DCI acide anthranilique
Nom IUPAC acide 2-aminobenzoïque
Synonymes Acide 2-aminobenzoïque
Carboxyaniline
No CAS 118-92-3
No EINECS 204-287-5
No RTECS CB2450000
PubChem 227
SMILES
InChI
Apparence sans odeur. Flocons incolores à jaunes ou poudre cristalline blanche à jaune[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[3] 137,136 ± 0,0069 g·mol-1
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
pKa 2,14[2]
Propriétés physiques
T° fusion 146 à 148 °C[1]
T° ébullition décomposition à 200 °C[4]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 6 g·l-1[1]
Masse volumique 1,4 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation > 530 °C[5]
Point d’éclair 150 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Transport[4]
non-soumis à règlementation
NFPA 704[5]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319, P305+P351+P338,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6]
Écotoxicologie
DL50 1400 mg/kg (souris, oral)[8]
> 500mg/kg (souris, i.v.)[9]
2500 mg/kg (souris, i.p.)[10]
LogP 1,17[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide anthranilique ou 2-aminobenzoïque ou ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé constitué d'un noyau benzénique substitué par une fonction acide carboxylique et une fonction amine. On le considère parfois comme la « vitamine L ».

Sommaire

Propriétés

L'acide anthranilique se présente sous la forme d'un solide incolore (lorsqu'il est pur) à jaune, fondant de 144 à 146 °C. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud. Il est inflammable et peut produire des oxyde d'azote lorsqu'il brûle. Il se décompose à 200 °C en dégageant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote[4]. Il réagit dangereusement avec les oxydants et les bases[4]. Il serait sensible à une exposition prolongée à la lumière et à l'air.

Il possède un goût sucré.

Rôle biologique

L'acide anthranilique est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique. C'est un précurseur de l'acide aminé tryptophane qui est obtenu via l'attachement d'un groupe phosphoribosyl pyrophosphate au groupe amine.

Synthèse

L'acide anthranilique est obtenu par l'action d'un hypohalogénite sur le phtalimide (réarrangement d'Hofmann) ou par réduction de l'acide 2-nitrobenzoïque (Béchamp par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un catalyseur).

Utilisations

L'acide anthranilique est un intermédiaire dans la production de teintures, de pigments et de saccharine. C'est aussi un précurseur dansdans la synthèse de l'indigo; il est pour ce faire converti en 2-nitrobenzaldéhyde.

Lui et ses esters sont utilisés pour préparer des parfums imitant le jasmin et l'orange, des composés pharmaceutiques (notamment des diurétiques de l'anse comme le furosémide), des absorbeurs d'ultra-violets, des inhibiteurs de corrosion pour les métaux et des inhibiteur de moisissure dans la sauce de soja.

L'acide anthranilique et son dérivés N-acétylé sont des substances contrôlées fotn parties des substances contrôlées (il est par exemple sur la Liste I des produits chimiques contrôlés par la DEAcar c'est un précurseur de la méthaqualone (Quaalud, Mandrax)[11], un sédatif aussi utilisé comme drogue euphorisante.

L'acide anthranilique peut être utilisé en synthèse organique pour générer l'intermédiaire benzyne[12].

En gravimétrie, on utilise une solution à 1 % d'acide anthranilique pour précipiter l'argent, le cadmium, le cobalt, le cuivre, le fer, le mercure, le manganèse, le nickel, le plomb et le zinc[13].

Références

  1. ↑ a, b, c, d et e ACIDE ANTHRANILIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ (en) « Anthranilic acid » sur ChemIDplus, consulté le 2 juillet 2011
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  5. ↑ a et b Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juillet 2011
  6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  7. ↑ « Acide anthranilique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. ↑ Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
  9. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 89, Pg. 1392, 1990.
  10. ↑ Russian Pharmacology and Toxicology Vol. 37, Pg. 105, 1974.
  11. ↑ Angelos SA, Meyers JA. The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone. Journal of Forensic Sciences. 1985 Oct;30(4):1022-47. PMID 3840834
  12. ↑ Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L. (1973). "Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 54. 
  13. ↑ (en) John Aurie Dean, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 1998, 15e éd., 1424 p. (ISBN 0-07-016384-7), p. 11.67 

Voir aussi

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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