Acide formiminoglutamique

Acide formiminoglutamique
Acide formiminoglutamique
Formiminoglutamic acid.svg
Structure de l'acide N-formimino-L-glutamique
Général
Nom IUPAC acide 2-(aminométhylidèneamino)pentanedioïque
Synonymes FIGLU,
acide N-iminométhyl-L-glutamique
No CAS 816-90-0
No EINECS 212-439-7
PubChem 909
ChEBI 18327
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,1546 ± 0,0071 g·mol-1
C 41,38 %, H 5,79 %, N 16,09 %, O 36,75 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide formiminoglutamique, souvent abrégé en FIGLU, est un métabolite de la dégradation de l'histidine issu de l'hydratation de l'acide 4-imidazolone-5-propionique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7).

La détection de FIGLU dans l'urine, après administration d'histidine par voie orale, est un test permettant de détecter une carence en vitamine B12 ou en vitamine B9.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide formiminoglutamique de Wikipédia en français (auteurs)

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