3-hydroxyisobutyryl-coenzyme A

3-hydroxyisobutyryl-coenzyme A: 3-hydroxyisobutyryl-coenzyme A

Structure de la 3-hydrodyisobutyryl-coenzyme A

Général

N^o CAS 319440-43-2

PubChem 11966163

ChEBI 28259

SMILES

C[C@@H](CO)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C25H42N7O18P3S/c1-13(8-33)24(38)54-7-6-27-15(34)4-5-28-22(37)19(36)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-18(49-51(39,40)41)17(35)23(48-14)32-12-31-16-20(26)29-11-30-21(16)32/h11-14,17-19,23,33,35-36H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,37)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t13-,14+,17+,18+,19-,23+/m0/s1
Std. InChIKey :
WWEOGFZEFHPUAM-UQCJFRAESA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₅H₄₂N₇O₁₈P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 853,623 ± 0,035 g·mol^-1
C 35,18 %, H 4,96 %, N 11,49 %, O 33,74 %, P 10,89 %, S 3,76 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 3-hydroxyisobutyryl-coenzyme A, ou 3-hydroxy-2-méthylpropanoyl-coenzyme A, est le thioester de l'acide 3-hydroxyisobutyrique avec la coenzyme A. C'est un intermédiaire du catabolisme de l'isoleucine, de la leucine et de la valine. C'est également un intermédiaire du métabolisme du propanoate et de la β-alanine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (S)-3-Hydroxyisobutyryl-CoA (HMDB01052) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Composé du phosphore
Thioester de la coenzyme A

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InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C25H42N7O18P3S/c1-13(8-33)24(38)54-7-6-27-15(34)4-5-28-22(37)19(36)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-18(49-51(39,40)41)17(35)23(48-14)32-12-31-16-20(26)29-11-30-21(16)32/h11-14,17-19,23,33,35-36H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,37)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t13-,14+,17+,18+,19-,23+/m0/s1 Std. InChIKey : WWEOGFZEFHPUAM-UQCJFRAESA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₅H₄₂N₇O₁₈P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	853,623 ± 0,035 g·mol^-1 C 35,18 %, H 4,96 %, N 11,49 %, O 33,74 %, P 10,89 %, S 3,76 %,
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