2-méthylacétoacétyl-coenzyme A

2-méthylacétoacétyl-coenzyme A: 2-méthylacétoacétyl-coenzyme A

Structure de la 2-méthylacétoacétyl-coenzyme A

Général

N^o CAS 6712-01-2

PubChem 193425

ChEBI 57335

SMILES

CC(C(=O)C)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C26H42N7O18P3S/c1-13(14(2)34)25(39)55-8-7-28-16(35)5-6-29-23(38)20(37)26(3,4)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-15-19(50-52(40,41)42)18(36)24(49-15)33-12-32-17-21(27)30-11-31-22(17)33/h11-13,15,18-20,24,36-37H,5-10H2,1-4H3,(H,28,35)(H,29,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,27,30,31)(H2,40,41,42)/t13?,15-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
Std. InChIKey :
NHNODHRSCRALBF-NQNBQJKNSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₆H₄₂N₇O₁₈P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 865,634 ± 0,036 g·mol^-1
C 36,08 %, H 4,89 %, N 11,33 %, O 33,27 %, P 10,73 %, S 3,7 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2-méthylacétoacétyl-coenzyme A, abrégée en 2-méthylacétoacétyl-CoA, est un thioester de l'acide 2-méthylacétoacétique avec la coenzyme A. C'est un intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Methylacetoacetyl-CoA (HMDB01157) »

v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA

leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA

tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique

proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde

arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine

Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque

isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA

méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine

thréonine⇒ acide α-cétobutyrique

propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA

⇒fumarate

phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée

Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Catégories :
Composé du phosphore
Thioester de la coenzyme A

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N^o CAS	6712-01-2
PubChem	193425
ChEBI	57335
SMILES	CC(C(=O)C)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C26H42N7O18P3S/c1-13(14(2)34)25(39)55-8-7-28-16(35)5-6-29-23(38)20(37)26(3,4)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-15-19(50-52(40,41)42)18(36)24(49-15)33-12-32-17-21(27)30-11-31-22(17)33/h11-13,15,18-20,24,36-37H,5-10H2,1-4H3,(H,28,35)(H,29,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,27,30,31)(H2,40,41,42)/t13?,15-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Std. InChIKey : NHNODHRSCRALBF-NQNBQJKNSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₆H₄₂N₇O₁₈P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	865,634 ± 0,036 g·mol^-1 C 36,08 %, H 4,89 %, N 11,33 %, O 33,27 %, P 10,73 %, S 3,7 %,
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