3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A

3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A
3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A
(S)-3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA.svg
Structure de la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A
Général
Synonymes β-hydroxy-β-méthylglutaryl-CoA,
HMG-CoA
No CAS 1553-55-5
No EINECS 216-301-7
PubChem 50986137
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C27H44N7O20P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 911,659 ± 0,037 g·mol-1
C 35,57 %, H 4,86 %, N 10,75 %, O 35,1 %, P 10,19 %, S 3,52 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A, abrégée en HMG-CoA, est un thioester de la coenzyme A formé avec l'acide 3-hydroxy-3-méthylglutarique (méglutol). Il intervient dans le métabolisme de la leucine à partir de 3-méthylglutaconyl-coenzyme A, ainsi que dans la voie du mévalonate à partir d'acétyl-coenzyme A et d'acétoacétyl-coenzyme A par l'HMG-CoA synthase ; il est ensuite converti en acide mévalonique par l'HMG-CoA réductase.

(en) Réactions de la cétogenèse.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · Intermédiaires du métabolisme des acides aminés
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒ saccharopine · allysine · acide 2-aminoadipique · acide 2-oxoadipique · glutaryl-CoA · glutaconyl-CoA · crotonyl-CoA · 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒ acide 4-méthyl-2-oxovalérique · isovaléryl-CoA · 3-méthylcrotonyl-CoA · 3-méthylglutaconyl-CoA · HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒ N'-formylkynurénine · kynurénine · acide anthranilique · 3-hydroxykynurénine · acide 3-hydroxyanthranilique · acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde · acide 2-aminomuconique · glutaryl-CoA
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine : glycocyamine · phosphocréatine · créatinine
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒ acide urocanique · acide 4-imidazolone-5-propionique · acide formiminoglutamique
proline⇒ acide 1-pyrroline-5-carboxylique · acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒ ornithine · putrescine · agmatine
Autre cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒ acide 3-méthyl-2-oxobutyrique · isobutyryl-CoA · méthacrylyl-CoA · 3-hydroxyisobutyryl-CoA · acide 3-hydroxyisobutyrique · acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒ acide 2,3-dihydroxy-3-méthylpentanoïque · 2-méthylbutyryl-CoA · Tiglyl-CoA · 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒ S-adénosylméthionine · S-adénosylhomocystéine · homocystéine
cystathionine · acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒ acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒ méthylmalonyl-CoA
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒ acide 4-hydroxyphénylpyruvique · acide homogentisique · acide 4-maléylacétoacétique
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A de Wikipédia en français (auteurs)

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