Propionyl-coenzyme A

Propionyl-coenzyme A: Propionyl-coenzyme A

Structure de la propionyl-CoA

Général

N^o CAS 317-66-8

N^o EINECS 206-266-6

ChEBI 15539

SMILES

CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1/f/h26-27,37-38,40,42H,25H2
InChIKey :
QAQREVBBADEHPA-PZQBFSIPDK
Std. InChI : Vue 3D
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Std. InChIKey :
QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₄H₄₀N₇O₁₇P₃S [Isomères]

Masse molaire^[1] 823,597 ± 0,034 g·mol^-1
C 35 %, H 4,9 %, N 11,9 %, O 33,02 %, P 11,28 %, S 3,89 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone.

Chez les mammifères, la propionyl-CoA est convertie en méthylmalonyl-CoA par condensation avec un anion bicarbonate HCO₃^- et hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique P_i sous l'action de la propionyl-coenzyme A carboxylase, une enzyme nécessitant de la biotine comme coenzyme. La méthylmalonyl-CoA est convertie de l'énantiomère S à la forme R sous l'action de la méthylmalonyl-coenzyme A racémase, puis en succinyl-CoA par la méthylmalonyl-coenzyme A mutase.

Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Composé du phosphore
Thioester de la coenzyme A

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